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700762

Sigma-Aldrich

(S)-SIPHOS-PE

97%

Synonyme(s) :

(11aS)-(−)-10,11,12,13-Tetrahydrodiindeno[7,1-de:1′, 7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine, N-Di[(R)-1-phenylethyl]-[(S)-1,1′-spirobiindane-7,7′-diyl]-phosphoramidite

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H32NO2P
Numéro CAS:
500997-70-6
Poids moléculaire :
505.59
Numéro MDL:
MFCD08459342
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329762229
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Activité optique

[α]22/D −65.0°, c = 1 in chloroform

Pf

120-125 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3cccc4CCC5(CCc6cccc(O2)c56)c34)c7ccccc7

InChI

1S/C33H32NO2P/c1-23(25-11-5-3-6-12-25)34(24(2)26-13-7-4-8-14-26)37-35-29-17-9-15-27-19-21-33(31(27)29)22-20-28-16-10-18-30(36-37)32(28)33/h3-18,23-24H,19-22H2,1-2H3/t23-,24-,33?/m1/s1

Clé InChI

ZXLQLIDJAURBDD-HRPAVAKOSA-N

Catégories apparentées

Application

(S)-SIPHOS-PE is a chiral spiro phosphoramidate ligand that can be used to synthesize:
  • Spiroindolenines by Pd-catalyzed intramolecular dearomative arylation of haloaryl-3-substituted indoles.
  • Enantioselective conjugate addition compound by Cu-catalyzed 1,4-addition of diethylzinc (Et2Zn) to cyclic enones.
  • Octaketide natural products via rhodium-phosphoramidite catalyzed alkene hydroacylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Palladium (0)-catalyzed dearomative arylation of indoles: convenient access to spiroindolenine derivatives
Wu K-J, et al.
Organic Letters, 14(14), 3772-3775 (2012)
Highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral spiro phosphoramidites as ligands
Zhou H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(4), 1582-1584 (2003)
Rhodium-phosphoramidite catalyzed alkene hydroacylation: Mechanism and octaketide natural product synthesis
von Delius M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(36), 15022-15032 (2012)

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