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656402

Sigma-Aldrich

2-Fluoroadenosine

97%

Synonyme(s) :

2-Fluoro-9-β-D-ribofuranosyladenine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12FN5O4
Numéro CAS:
146-78-1
Poids moléculaire :
285.23
Numéro MDL:
MFCD00866394
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24884201
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

240 °C (D) (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Clé InChI

HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Larissa Romanello et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 69(Pt 1), 126-136 (2013-01-01)
In adult schistosomes, the enzyme adenosine kinase (AK) is responsible for the incorporation of some adenosine analogues, such as 2-fluoroadenosine and tubercidin, into the nucleotide pool, but not others. In the present study, the structures of four complexes of Schistosoma
M L Deras et al.
Biochemistry, 38(1), 303-310 (1999-01-16)
In contrast to several other glutamine amidotransferases including asparagine synthetase, cytidine 5'-triphosphate (CTP) synthetase, carbamoyl phosphate synthetase, and phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) amidotransferase, guanosine monophosphate synthetase (GMPS) will not utilize hydroxylamine as an alternative nitrogen source. Instead, the enzyme is inhibited
U K Decking et al.
The American journal of physiology, 266(4 Pt 2), H1596-H1603 (1994-04-01)
Transport and phosphorylation of 2-fluoroadenosine (F-AR) were studied in human erythrocytes and porcine aortic endothelial cells by 19F-nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. F-AR (590 microM) added to a human erythrocyte suspension (15% hematocrit) was rapidly incorporated into adenine nucleotides at
Synergistic inhibition of platelet aggregation by forskolin plus PGE1 or 2-fluoroadenosine: effects of 2',5'-dideoxyadenosine and 5'-methylthioadenosine.
K C Agarwal et al.
Biochemical pharmacology, 31(22), 3713-3716 (1982-11-15)
Mian M Alauddin et al.
Nuclear medicine and biology, 34(3), 267-272 (2007-03-27)
Many fluorinated analogues of adenosine nucleoside have been synthesized and studied as potential antitumor and antiviral agents. Earlier, we reported radiosynthesis of 2'-deoxy-2'-[(18)F]fluoro-1-beta-D-arabinofuranosyl-adenine ([(18)F]-FAA) and 3'-deoxy-3'-[(18)F]fluoro-1-beta-d-xylofuranosyl-adenine ([(18)F]FXA). Now, we report their in vivo studies including blood clearance, biodistribution and micro-PET
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