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Sigma-Aldrich

9-Phenanthrylmagnesium bromide

0.5 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H9BrMg
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
281.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65 °C (lit.)

Densité

0.970 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1cc2ccccc2c3ccccc13

InChI

1S/C14H9.BrH.Mg/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13;;/h1-9H;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

ACMUZKQPXSHTGB-UHFFFAOYSA-M

Description générale

9-phenanthrylmagnesium bromide is a Grignard reagent. It can be prepared using magnesium turnings and 9-bromophenanthrene under anhydrous condition.

Application

9-Phenanthrylmagnesium bromide can be used as a reagent to prepare:
  • 9-alkyl and 9-arylthiophenanthrenes by reacting with alkyl or aryl thiol compounds.
  • (S)-α-methylbenzyl 1-(9-phenanthryl)-2-naphthoate by treating with (S)- α -methylbenzyl methoxy-2-naphthoate.
  • 1-(9-Phenanthryl)-1-phenylethanol (carbinol) by reacting with acetophenone. The obtained carbinol undergoes dehydration reaction in the presence of acetic acid and sulfuric acid to afford 1-(9-phenanthryl)-1-phenylethene (PPE).

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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The use of the DPE radical polymerization method for the synthesis of chromophore-labelled polymers and block copolymers
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Novel acyclic nitroxides for nitroxide-mediated polymerization: Kinetic, electron paramagnetic resonance spectroscopic, X-ray diffraction, and molecular modeling investigations
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Tetrahedron Asymmetry, 4(8), 1789-1792 (1993)
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