Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

469068

Sigma-Aldrich

1-Bromobenzocyclobutene

95%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H7Br
Numéro CAS:
21120-91-2
Poids moléculaire :
183.05
Numéro MDL:
MFCD17976891
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870555
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.59 (lit.)

Point d'ébullition

90 °C/10.5 mmHg (lit.)

Densité

1.45 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrC1Cc2ccccc12

InChI

1S/C8H7Br/c9-8-5-6-3-1-2-4-7(6)8/h1-4,8H,5H2

Clé InChI

AYNXHFRDABNHRX-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1-Bromobenzocyclobutene is a useful synthon. It has important applications in organometallic methodology. Reaction between cycloheptatriene, bromoform, potassium carbonate and 18-crown-6 at 140°C yields 1-bromobenzocyclobutene.

Application

1-Bromobenzocyclobutene may be used in the synthesis of following compounds:
  • five-membered zirconacycles
  • benzocyclobutenol and benzocyclobutenone
  • 2,3-dimethoxyprotoberberinium bromide, via reaction with 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

204.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

96.00 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

1-Bromobenzocyclobutene: a convenient entry into the benzocyclobutene ring system.
DeCamp MR and Viscogliosi LA.
The Journal of Organic Chemistry, 46(19), 3918-3920 (1981)
Studies on the syntheses of heterocyclic compounds-DXLV: An alternative synthesis of the protoberberine ring system.
Kametani T, et al.
Tetrahedron, 30(9), 1043-1046 (1974)
Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. IX. Benzocyclobutenol and Benzocyclobutenone.
Cava MP and Muth K.
Journal of the American Chemical Society, 82(3), 652-654 (1960)
T V V Ramakrishna et al.
Organic letters, 5(6), 877-879 (2003-03-14)
[reaction: see text] Commercially available 1-bromobenzocyclobutene is a potentially useful synthon particularly with the application of organometallic methodology. Here we show that it is readily converted into Cp(2)Zr(benzocyclobutadiene), which couples with alkynes or nitriles giving five-membered zirconacycles. Treatment of these

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique