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Sigma-Aldrich

4′-Fluoro-2′-hydroxyacetophenone

98%

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H3(OH)COCH3
Numéro CAS:
1481-27-2
Poids moléculaire :
154.14
Numéro MDL:
MFCD00143203
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870373
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

31-35 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccc(F)cc1O

InChI

1S/C8H7FO2/c1-5(10)7-3-2-6(9)4-8(7)11/h2-4,11H,1H3

Clé InChI

HLTBTUXAMVOKIH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4′-Fluoro-2′-hydroxyacetophenone is a substituted acetophenone derivative. Biological Baeyer-Villiger oxidation of 4′-fluoro-2′-hydroxyacetophenone to 4-fluorocatechol by using whole cells of Pseudomonas fluorescens ACB has been reported. Its crystals belong to the monoclinic crystal system and space group P21/n.

Application

4′-Fluoro-2′-hydroxyacetophenone may be used in the preparation of series of 4′-fluoro-2′-hydroxychalcones, via aldol condensation with substituted aldehydes followed by cyclization with hydrazine hydrate.
Used recently in the preparation of medicinally active benzo[b]furans and thiophenes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

210.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

99 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Khaled R A Abdellatif et al.
Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 30(3), 484-491 (2014-09-10)
In an effort to develop safe and potent anti-inflammatory agents, a series of novel 4'-fluoro-2'-hydroxychalcones 5a-d and their dihydropyrazole derivatives 6a-d was prepared. It was synthesized via aldol condensation of 4'-fluoro-2'-hydroxyacetophenone with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization with hydrazine
M J Moonen et al.
Journal of industrial microbiology & biotechnology, 26(1-2), 35-42 (2001-09-11)
The biological Baeyer-Villiger oxidation of acetophenones was studied by 19F nuclear magnetic resonance (NMR). The 19F NMR method was used to characterise the time-dependent conversion of various fluorinated acetophenones in either whole cells of Pseudomonas fluorescens ACB or in incubations
4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone.
Rizal MR and Ng SW.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(5), o916-o916 (2008)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 30, 445-445 (1993)

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