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Sigma-Aldrich

N-Vinylcaprolactam

98%, stabilized

Synonyme(s) :

1-Ethenylazepan-2-one, 1-Ethenylhexahydro-2H -azepin-2-one, 1-Vinylazepan-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H13NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
139.19
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

98%

Forme

solid

Contient

~20 ppm HO-TEMPO as stabilizer

Point d'ébullition

128 °C/21 mmHg (lit.)

Pf

35-38 °C (dec.) (lit.)

Densité

1.029 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=CN1CCCCCC1=O

InChI

1S/C8H13NO/c1-2-9-7-5-3-4-6-8(9)10/h2H,1,3-7H2

Clé InChI

JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Vinylcaprolactam (NVCL) is an organo-soluble amphiphilic material that is soluble in solvents like benzene, isobutanol, and isopropanol. It can be used in the preparation of poly(NVCL) by free-radical polymerization at a temperature higher than its melting point.

Application

NVCL forms a temperature responsive polymer, which can be used for a variety of biomedical applications.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Organes cibles

Liver,Upper respiratory tract

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

213.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

101 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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N-vinylcaprolactam-based microgels for biomedical applications
Imaz A and Forcada J
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 48(5), 1173-1181 (2010)
Oleksandra Zavgorodnya et al.
Journal of colloid and interface science, 506, 589-602 (2017-08-02)
We report nanothin temperature-responsive hydrogel films of poly(N-vinylcaprolactam) nanoparticles (νPVCL) with remarkably high loading capacity for topical drug delivery. Highly swollen (νPVCL)
Simone F Medeiros et al.
Drug development and industrial pharmacy, 43(9), 1519-1529 (2017-04-25)
Poly(N-vinylcaprolactam) (PNVCL) and poly(N-vinylcaprolactam-co-acrylic acid) (poly(NVCL-co-AA)) were synthesized by solution-free radical polymerization and displayed thermo-responsive behavior, with lower critical solution temperatures (LCSTs) of 35 °C and 39 °C, respectively. The incorporation of AA unities made the poly(NVCL-co-AA) sensitive to both pH and
Poly (N-vinylcaprolactam), a comprehensive review on a thermoresponsive polymer becoming popular
Cortez-Lemus NA and Licea-Claverie A
Progress in Polymer Science, 53(5), 1-51 (2016)
Micaela A Macchione et al.
Scientific reports, 9(1), 5732-5732 (2019-04-07)
Stimuli-responsive nanogels offer promising perspectives for the development of next generation formulations for biomedical applications. In this work, poly(N-vinylcaprolactam) nanogels were synthesized varying the concentration of monomer and crosslinking agent. Thus, the inhibitory effect of poly(N-vinylcaprolactam) nanogels against HIV-1 infection

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