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Sigma-Aldrich

Methyl 3-butenoate

95%

Synonyme(s) :

Methyl vinylacetate

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2COOCH3
Numéro CAS:
3724-55-8
Poids moléculaire :
100.12
Numéro Beilstein :
1741732
Numéro CE :
223-076-9
Numéro MDL:
MFCD00082587
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863656
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.409 (lit.)

Point d'ébullition

112 °C (lit.)

Densité

0.939 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)CC=C

InChI

1S/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3H,1,4H2,2H3

Clé InChI

GITITJADGZYSRL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl 3-butenoate is an olefin ester. It is reported to undergo Iron carbonyl-promoted isomerization to afford α, β-unsaturated esters. It is one of the reaction products formed during flash vacuum thermolysis of (−)-cocaine. The H2 and CH4 chemical ionization mass spectra of methyl 3-butenoate has been reported.

Application

Methyl 3-butenoate may be employed for the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

68.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

20 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The flash vacuum thermolysis of (-)-cocaine.
Sisti NJ, et al.
Tetrahedron Letters, 30(44), 5977-5980 (1989)
Site of protonation in the chemical ionization mass spectra of olefinic methyl esters.
Harrison AX and Ichikawa H.
Org. Mass Spectrom., 15(5), 244-248 (1980)
Kuo-Chen Shih et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7784-7792 (1996-11-01)
Ultraviolet photolysis of stoichiometric amounts of methyl oleate and Fe(CO)(5) in hexanes solvent at 0 degrees C gives Fe(CO)(3)(eta(4)-alpha,beta-ester) in which the alpha,beta-unsaturated ester isomer of methyl oleate is stabilized by eta(4)-oxadiene pi coordination of the olefin and ester carbonyl
Melissa M Vasbinder et al.
The Journal of organic chemistry, 67(17), 6240-6242 (2002-08-17)
An approach to the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis is presented. In particular, a synthesis of the Pro-Gly isostere (1) is reported. Conversion of N-BOC-proline into the corresponding vinyl-substituted carbamate provides the N-terminal cross-metathesis partner (2).
Rachel Chapla et al.
Polymers, 12(12) (2020-12-20)
Local mechanical stiffness influences cell behavior, and thus cell culture scaffolds should approximate the stiffness of the tissue type from which the cells are derived. In synthetic hydrogels, this has been difficult to achieve for very soft tissues such as

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