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Sigma-Aldrich

1,3-Dimethyluracil

99%

Synonyme(s) :

1,3-Dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 2,4-Dihydroxy-1,3-dimethylpyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8N2O2
Numéro CAS:
874-14-6
Poids moléculaire :
140.14
Numéro Beilstein :
124074
Numéro CE :
212-856-4
Numéro MDL:
MFCD00038065
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861711
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

119-122 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C=CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O2/c1-7-4-3-5(9)8(2)6(7)10/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

JSDBKAHWADVXFU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,3-Dimethyluracil is a pyrimidine derivative. Stability of the C6-centered carbanions derived from 1,3-dimethyluracil has been investigated in the gas phase and in DMSO and water solutions. The excited state structural dynamics of 1,3-dimethyluracil (DMU) in water and acetonitrile has been studied by resonance Raman spectroscopy. Crystal structure of 1,3-dimethyluracil has been reported. Ultraviolet irradiation of aqueous 1,3-dimethyluracil results in hydration of the 5:6 double bond of the uracil ring to form 1,3-dimethyl-6-oxy-hydrouracil.

Application

1,3-Dimethyluracil is suitable reagent used to investigate the steady-state absorption and fluorescence spectra of uracil derivatives. It may be used in the preparation of 2,6-dihydroxynicotinamide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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S Das et al.
International journal of radiation biology and related studies in physics, chemistry, and medicine, 46(1), 7-9 (1984-07-01)
The electron adducts of uracil, 1,3-dimethyluracil and 1,3-dimethylthymine, known to protonate rapidly in aqueous solution at oxygen, are now shown to undergo a slower protonation at C(6) producing a radical centred at C(5), a reaction which can be catalysed by
Singlet excited state dynamics of uracil and thymine derivatives: A femtosecond fluorescence upconversion study in acetonitrile.
Gustavsson T, et al.
Chemical Physics Letters, 429(4), 551-557 (2006)
1, 3-Dimethyluracil: a crystal structure without hydrogen bonds.
Banerjee A, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 33(1), 90-94 (1977)
J De Taeye et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 74(6), 660-663 (1985-06-01)
The interaction between caffeine and hydroxylic derivatives (phenols, water) has been studied by infrared (IR) spectroscopy in 1,2-dichloroethane. The formation constants, enthalpies, and entropies of complex formation have been determined. The IR spectra in the vOH and vc=o ranges indicate
Probing noncovalent interactions in biomolecular crystals with terahertz spectroscopy.
Thomas Kleine-Ostmann et al.
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry, 9(4), 544-547 (2008-02-15)
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