Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

328464

Sigma-Aldrich

2-Azetidinone

98%

Synonyme(s) :

β-Propiolactam, 2-Azacyclobutanone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H5NO
Numéro CAS:
930-21-2
Poids moléculaire :
71.08
Numéro Beilstein :
104563
Numéro MDL:
MFCD00013328
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859374
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Point d'ébullition

106 °C/15 mmHg (lit.)

Pf

74-76 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: very soluble(lit.)
ethanol: very slightly soluble(lit.)
water: very soluble(lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1CCN1

InChI

1S/C3H5NO/c5-3-1-2-4-3/h1-2H2,(H,4,5)

Clé InChI

MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

2-Azetidinone is an unsubstituted four membered lactam. 2-Azetidinone is the fundamental building block of β-lactam antibiotics. X-ray photoelectron spectra of 2-azetidinone was investigated. 2-Azetidinone undergoes hydrolysis with aqueous alkali to yield β-alanine.

Application

2-Azetidinone was used in synthesis of optically pure densely functionalized γ-lactams.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 5

1 of 5

Pyrrolidone European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0000659

Pyrrolidone

Cyclobutanone 99%

Sigma-Aldrich

C96001

Cyclobutanone

β-Lactamase Blend recombinant, expressed in E. coli

Sigma-Aldrich

L7920

β-Lactamase Blend

β-Lactamase recombinant, expressed in E. coli

Sigma-Aldrich

L6170

β-Lactamase

4-Amino-4H-1,2,4-triazole ReagentPlus®, 99%

Sigma-Aldrich

A81803

4-Amino-4H-1,2,4-triazole

Benito Alcaide et al.
The Journal of organic chemistry, 69(3), 993-996 (2004-01-31)
A synthesis of optically pure densely functionalized gamma-lactams starting from 2-azetidinone-tethered iminophosphoranes has been developed. Full chirality transfer has been accomplished from the enantiomerically pure 2-azetidinones. The addition of lithium acetylides to 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes at -78 degrees C smoothly yielded propargylic
2-Azetidinone (?-propiolactam)
Holley RW and Holley AD.
Journal of the American Chemical Society, 71(6), 2129-2131 (1949)
Investigation of the molecular structure and VUV-induced ion dissociation dynamics of 2-azetidinone (C3 H5 NO).
Alexsandre F Lago et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 35(3), e8988-e8988 (2020-10-24)
Marawan Ahmed et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(33), 8653-8660 (2012-07-18)
X-ray photoelectron spectra of the core and valence levels of the fundamental building blocks of β-lactam antibiotics have been investigated and compared with theoretical calculations. The spectra of the compounds 2-azetidinone and the 2- and 4-isomers of thiazolidine-carboxylic acid are
Tim N Beck et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 23(3), 632-647 (2015-01-01)
The prevalence of drug resistance in both clinical and community settings as a consequence of alterations of biosynthetic pathways, enzymes or cell wall architecture is a persistent threat to human health. We have designed, synthesized, and tested a novel class
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique