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Sigma-Aldrich

1-Nonyne

99%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)6C≡CH
Numéro CAS:
3452-09-3
Poids moléculaire :
124.22
Numéro CE :
222-375-1
Numéro MDL:
MFCD00009567
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855336
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

16 mmHg ( 37.7 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.422 (lit.)

Point d'ébullition

150-151 °C (lit.)

Pf

−50 °C (lit.)

Densité

0.757 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCCCCC#C

InChI

1S/C9H16/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h1H,4-9H2,2H3

Clé InChI

OSSQSXOTMIGBCF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Nonyne reacts with thianthrene cation radical tetrafluoroborate to form trans-1,2-bis(5-thianthreniumyl)alkene tetrafluoroborate.

Application

1-Nonyne has been used in enantioselective synthesis of cladospolide B, C and (ent)-cladospolide D.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

93.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

34 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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[structure: see text] Thianthrene cation radical tetrafluoroborate (Th*+ BF4(-)) added to the terminal alkynes 1-pentyne, 1-hexyne, 1-heptyne, 1-octyne, 1-nonyne, and 1-decyne to form trans-1,2-bis(5-thianthreniumyl)alkene tetrafluoroborates (1-6). Similarly, addition of phenoxathiin cation radical tetrafluoroborate (PO*+ BF4(-)) to the same alkynes gave
Yalan Xing et al.
Organic letters, 11(5), 1107-1110 (2009-02-06)
The enantioselective synthesis of cladospolide B, C, and (ent)-cladospolide D has been achieved in 11-15 steps from 1-nonyne. The route relies upon an alkyne zipper reaction to relay an ynone and dienoate functional groups across a nine carbon fragment, which

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