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Sigma-Aldrich

7-Aminocephalosporanic acid

98%

Synonyme(s) :

7-ACA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12N2O5S
Numéro CAS:
957-68-6
Poids moléculaire :
272.28
Numéro Beilstein :
622637
Numéro CE :
213-485-0
Numéro MDL:
MFCD00005177
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24851470
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

>300 °C (lit.)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Application(s)

peptide synthesis

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2N)C(O)=O

InChI

1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1

Clé InChI

HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N

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Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Application

7-Aminocephalosporanic acid (7-ACA) can be used as a starting material to synthesize:
  • Cefotaxime by acylation reaction with S-benzothiazol-2-yl(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM) in the presence of triethylamine.
  • Cefpodoxime proxetil, a third-generation antibiotic via cefotaxime intermediate.
  • Sodium 3′-substituted cephalosporanate sulfone derivatives as potential inhibitors of β-lactamase.

Potent inhibitor of bacterial (S. aureus) β-lactamase.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H334

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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