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Sigma-Aldrich

Trichlorosilane

99%

Synonyme(s) :

Hydrotrichlorosilane, Silicochloroform, Silicon chloride hydride, Trichloromonosilane

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About This Item

Formule linéaire :
SiHCl3
Numéro CAS:
10025-78-2
Poids moléculaire :
135.45
Numéro CE :
233-042-5
Numéro MDL:
MFCD00011518
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24850509
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

1 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

9.75 psi ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Limite d'explosivité

70 %

Point d'ébullition

32-34 °C (lit.)

Densité

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[SiH](Cl)Cl

InChI

1S/Cl3HSi/c1-4(2)3/h4H

Clé InChI

ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trichlorosilane is used as a reducing agent in certain chemical reactions or as a starting material for the synthesis of various organosilicon compounds. Trichlorosilane is generally used for the asymmetric hydrosilylation of olefins in the presence of palladium catalysts coordinated with chiral monodentate phosphorus ligands to generate chiral organosilanes.

Application

Trichlorosilane has been used to synthesize 11-dicyclohexylphosphino-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene (H-KITPHOS) via reduction of 11-dicyclohexylphosphinoyl-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene.
Other possible applications:
  • Asymmetric reduction of N-aryl ketimines in the presence of a novel

L-valine-derived catalyst to form secondary amines.
  • Hydrosilylation of imidazolinones to form chiral imidazolidinones in the presence of a 2,2′-bispyrrolidine based Lewis base organocatalyst.
  • Trichlorosilane activated with chiral N-formylproline

derivatives is an effective reagent for the reduction of imines to form
enantiomerically enriched amines.
  • Trichlorosilane reacts with dimethylformamide to form hypervalent hydridosilicates, which can reduce aldehydes to alcohols, imines to amines, and also for the reductive amination of aldehydes.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H224,H260,H302,H314,H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1A - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

<-2.2 °F - Equilibrium method

Point d'éclair (°C)

< -19 °C - Equilibrium method

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

Certificats d'analyse (COA)

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Christophe Blaszykowski et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(5), 2318-2322 (2012-01-25)
We report herein three unprecedented alkyltrichlorosilane surface modifiers bearing pentafluorophenyl ester (PFP), benzothiosulfonate (BTS), or novel β-propiolactone (BPL) functionalizable terminal groups. Evidence is provided that these molecules can be prepared in very high purity (as assessed by NMR) through a
Wei Ouyang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 116(33), 16240-16249 (2019-07-31)
Rapid and reliable detection of ultralow-abundance nucleic acids and proteins in complex biological media may greatly advance clinical diagnostics and biotechnology development. Currently, nucleic acid tests rely on enzymatic processes for target amplification (e.g., PCR), which have many inherent issues
New organic activators for the enantioselective reduction of aromatic imines with trichlorosilane
Onomura O
Tetrahedron Letters, 47(22), 3751-3754 (2006)
First chemo-and stereoselective reduction of imines using trichlorosilane activated with N-formylpyrrolidine derivatives
Iwasaki F
Tetrahedron Letters, 42(13), 2525-2527 (2001)
Trinh Lam et al.
Scientific reports, 7(1), 1188-1188 (2017-04-28)
A chemically patterned microfluidic paper-based analytical device (C-µPAD) is developed to create fluidic networks by forming hydrophobic barriers using chemical vapor deposition (CVD) of trichlorosilane (TCS) on a chromatography paper. By controlling temperature, pattern size, and CVD duration, optimal conditions
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