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Sigma-Aldrich

Ethyl benzoylacetate

technical, ≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

Benzoylacetic acid ethyl ester, Ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
94-02-0
Poids moléculaire :
192.21
Numéro Beilstein :
389944
Numéro CE :
202-295-3
Numéro MDL:
MFCD00009196
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647045
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.6 (vs air)

Qualité

technical

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.52 (lit.)
n20/D 1.520-1.540

Point d'ébullition

265-270 °C (lit.)

Solubilité

H2O: insoluble
alcohol: miscible
diethyl ether: miscible

Densité

1.11 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C11H12O3/c1-2-14-11(13)8-10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,2,8H2,1H3

Clé InChI

GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl benzoylacetate (Benzoylacetic acid ethyl ester) was used to prepare ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate. It was also used to synthesize iodonium ylides.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

284.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

140 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Tsugio Kitamura et al.
Organic letters, 13(9), 2392-2394 (2011-04-09)
A simple, practical, and convenient fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by direct use of aqueous hydrofluoric acid and iodosylbenzene (PhIO). The reaction of ethyl benzoylacetate with the reagent system of aqueous HF and PhIO in CH(2)Cl(2) gave ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate
Keisuke Gondo et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(6), 6625-6632 (2012-06-26)
Reaction of dibenzoylmethane with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of KOH in MeCN quantitatively gave the corresponding iodonium ylide, which was treated with a HF reagent to afford the corresponding 2-fluorinated dibenzoylmethane in 14-50% yields. The similar reaction of the iodonium

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