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Sigma-Aldrich

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl chloride

97%

Synonyme(s) :

2,4,6-Tris(1-methylethyl)benzenesulfonyl chloride, Tripsyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3C6H2SO2Cl
Numéro CAS:
6553-96-4
Poids moléculaire :
302.86
Numéro Beilstein :
1218575
Numéro CE :
229-479-6
Numéro MDL:
MFCD00007433
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847399
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

92-94 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 5%, clear, colorless to light yellow

Chaîne SMILES 

CC(C)c1cc(C(C)C)c(c(c1)C(C)C)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C15H23ClO2S/c1-9(2)12-7-13(10(3)4)15(19(16,17)18)14(8-12)11(5)6/h7-11H,1-6H3

Clé InChI

JAPYIBBSTJFDAK-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl chloride can be used in the analysis of phosphonolipids in eggyolk by HPLC/MS technique.
It can also be used to synthesize:
  • Dimeric neomycin-neomycin conjugate with a flexible linker, 2,2′-(ethylenedioxy)bis(ethylamine).
  • Coupling reagents for the synthesis of oligonucleotides.
  • Sulfonates of pyrimidine nucleosides. These sulfonates can be displaced by nucleophiles in the presence of palladium-catalysts.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Sunil Kumar et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(19), 7361-7375 (2011-04-29)
A dimeric neomycin-neomycin conjugate 3 with a flexible linker, 2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine), has been synthesized and characterized. Dimer 3 can selectively bind to AT-rich DNA duplexes with high affinity. Biophysical studies have been performed between 3 and different nucleic acids with varying
A General Route to 4-C-Substituted Pyrimidine Nucleosides
Ulrich Hennecke,et al.
Synthesis, 6, 929-935 (2007)
Analysis of glycerophosphonolipids in egg yolk.
Ternes W and Jaekel T.
European Food Research and Technology, 230(4), 559-570 (2010)
Studies on Polynucleotides. LII. 1 The Use of 2, 4, 6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride for the Synthesis of Internucleotide Bonds2.
Lohrmann R and Khorana HG.
Journal of the American Chemical Society, 88(4), 829-833 (1966)
Tetrahedron Letters, 35, 765-765 (1994)
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