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Sigma-Aldrich

Methylhydroquinone

99%

Synonyme(s) :

Toluhydroquinone

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H3-1,4-(OH)2
Numéro CAS:
95-71-6
Poids moléculaire :
124.14
Numéro Beilstein :
2041489
Numéro CE :
202-443-7
Numéro MDL:
MFCD00002345
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847123
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Température d'inflammation spontanée

851 °F

Pf

128-130 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3

Clé InChI

CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methylhydroquinone is produced by the oxidation of o-cresol by the mutants G103S, G103S/A107G, and G103S/A107T.

Application

Methylhydroquinone can be used as a reactant to prepare:
  • A semiflexible thermotropic polyester via polycondensation reaction with 4,4′-sebacoyldioxydibenzoyl chloride.
  • A sesquiterpene (±)-helibisabonol A.
  • poly{hexakis[(methyl)(4-hydroxyphenoxy)]cyclotriphosphazene} by reacting with hexachlorocyclotriphosphazene.
  • 6-Hydroxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one by treating with ethyl acetoacetate in the presence of H2SO4 as a catalyst.

Actions biochimiques/physiologiques

Methylhydroquinone (Toluquinol) inhibits the growth of endothelial and tumor cells in culture in the micromolar range and is a promising drug candidate in the treatment of cancer and other angiogenesis-related pathologies.

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H317,H335,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

341.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

172 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis and mesomorphic properties of a semiflexible polyester based on 4, 4?-sebacoyldioxydibenzoyl chloride and methylhydroquinone
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