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Sigma-Aldrich

Chloroacetaldehyde solution

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥45.0% in H2O (density determination)

Synonyme(s) :

CLACH

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH2CHO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
78.50
Numéro Beilstein :
1071226
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany

Forme

solid

Concentration

≥45.0% in H2O (density determination)

Point d'ébullition

80-100 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)CCl

InChI

1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2

Clé InChI

QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N

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Application

Chloroacetaldehyde is a reagent used for converting adenine and its nucleoseides into fluorescent etheno derivatives which can be analysed by HPLC. It was used for derivatization in fluorometric determination of arprinocid and analogous compounds in human plasma .

Actions biochimiques/physiologiques

Chloroacetaldehyde, a metabolite of ifosamide, influences oxidative phosphorylation in mitochondria. It causes breaking of DNA strands and strongly inhibits DNA synthesis.

Autres remarques

prices for bulk quantities on request

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

143.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

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Preparation, titration, and storage of chloroacetaldehyde for fluorometric determination of adenine and its derivatives.
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Analytical Chemistry, 55(8), 1454-1455 (1983)
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Matuszewski BK and Bayne WF.
Analytica Chimica Acta, 227, 189-202 (1989)
Svenja K Brüggemann et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 57(3), 349-356 (2005-09-01)
The ifosfamide metabolite chloroacetaldehyde had been made responsible for side effects only. We found in previous studies a strong cytotoxicity on human MX-1 tumor cells and xenografts in nude mice. Chloroacetaldehyde is supposed to act via alkylation or by inhibition
Stephanie L MacAllister et al.
Chemico-biological interactions, 202(1-3), 259-266 (2012-12-12)
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Cancer research, 68(11), 4142-4149 (2008-06-04)
Endogenous formation of the mutagenic DNA adduct 1,N(6)-ethenoadenine (epsilon A) originates from lipid peroxidation. Elevated levels of epsilon A in cancer-prone tissues suggest a role for this adduct in the development of some cancers. The base excision repair pathway has

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