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MilliporeSigma
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Z2625

Sigma-Aldrich

Zomepirac sodium salt

Synonyme(s) :

5-(p-Chlorobenzoyl)-1,4-dimethylpyrrole-2-acetic acid sodium-potassium salt

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About This Item

Formule linéaire :
C15H13ClNO3Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
313.71
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Chaîne SMILES 

Cc1cc(CC(=O)O[Na])n(C)c1C(=O)c2ccc(Cl)cc2

InChI

1S/C15H14ClNO3.Na/c1-9-7-12(8-13(18)19)17(2)14(9)15(20)10-3-5-11(16)6-4-10;/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,18,19);/q;+1/p-1

Clé InChI

SEEXPXUCHVGZGU-UHFFFAOYSA-M

Application

An NSAID. Circumvents MRP-mediated multidrug resistance. Significantly increases the cytotoxicity of the anthracyclines (doxorubicin, daunorubicin and epirubicin), as well as teniposide, VP-16 and vincristine.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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M Wang et al.
Life sciences, 68(5), 525-537 (2001-02-24)
Acyl glucuronides are reactive electrophilic metabolites of carboxylate drugs, capable of undergoing hydrolysis, rearrangement and covalent binding reactions with proteins in vivo. Such covalent drug-protein adducts may be prerequisites for certain idiosyncratic immune and toxic responses in susceptible individuals. The
Mark P Grillo et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 31(11), 1429-1436 (2003-10-23)
Zomepirac (ZP), a nonsteroidal anti-inflammatory drug that was withdrawn from use, is metabolized to zomepirac-1-O-acyl-glucuronide (ZP-1-O-G), a chemically reactive conjugate that has been implicated in the toxicity of the drug. In the present studies, we investigated the ability of ZP
M Wang et al.
Life sciences, 68(7), 785-797 (2001-02-24)
The nonsteroidal anti-inflammatory drug zomepirac (ZP) is metabolised to a chemically reactive acyl glucuronide conjugate (ZAG) which can form covalent adducts with proteins. In vivo, such adducts could initiate immune or toxic responses. In rats given ZP, the major band
Qing Chen et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 34(1), 145-151 (2005-10-28)
Although zomepirac (ZP) and tolmetin (TM) induce anaphylactic reactions and form reactive acyl glucuronides, a direct link between the two events remains obscure. We report herein that, in addition to acyl glucuronidation, both drugs are subject to oxidative bioactivation. Following
Karolina Pietrowska et al.
Electrophoresis, 39(9-10), 1233-1240 (2018-01-03)
Cataract is the leading cause of blindness worldwide. Epidemiological studies revealed up to a fivefold increased prevalence of cataracts in diabetic subjects. Metabolomics is nowadays frequently implemented to understand pathophysiological processes responsible for disease occurrence and progression. It has also

Articles

Protein-based drug transporters are expressed in Sf9 cells. Understanding the specific mechanisms of tumor cell transporters is an essential aspect of chemotherapeutic drug design.

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