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E8875

Sigma-Aldrich

17β-Estradiol

≥98% (HPLC), powder, estrogenic hormone

Synonyme(s) :

1,3,5-Estratriene-3,17β-diol, 17β-Estradiol, 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene, Dihydrofolliculin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H24O2
Numéro CAS:
50-28-2
Poids moléculaire :
272.38
Beilstein:
1914275
Numéro CE :
200-023-8
Numéro MDL:
MFCD00003693
Code UNSPSC :
12352104
ID de substance PubChem :
24278426
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

β-Estradiol, ≥98%

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

300

Stérilité

non-sterile

Essai

≥98%

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Pf

176-180 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(O)=CC=C4[C@@]3([H])CC[C@@]21C

InChI

1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1

Clé InChI

VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N

Informations sur le gène

human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRA(2101) , ESRRB(2103) , GPER(2852) , SERPINA6(866)
mouse ... Esr1(13982) , Esr2(13983) , Esrra(26379)
rat ... Afp(24177) , Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149) , Shbg(24775)

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Description générale

β-Estradiolis a natural steroid estrogen[1] and a female sex hormone.[2] It is an essential component of the female menstrual cycle and plays an important role in the growth and maintenance of the reproductive system.[2]

Application

β-Estradiol has been used:
  • for the in vitro maturation of bovine cumulus-oocyte complexes (COCs)[3]
  • as a supplement in in vitro maturation medium (IVM), which is used as a control medium[4]
  • in estrogen-induction assay[5]

Actions biochimiques/physiologiques

The major estrogen secreted by the premenopausal ovary. Estrogens direct the development of the female phenotype in embryogenesis and during puberty by regulating gene transcription and, thus, protein synthesis. It also induces the production of gonadotropins which, in turn, induce ovulation. Exposure to estradiol increases breast cancer incidence and proliferation.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Nicotinic) and Nuclear Receptors (Steroids) pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H351,H360FD,H362,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000382029
0000382022
0000382024
0000382026
0000374949

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Supelco

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Three-step in vitro maturation culture of bovine oocytes imitating temporal changes of estradiol-17beta and progesterone concentrations in preovulatory follicular fluid.
Matsuo M, et al.
Archives Animal Breeding, 60(4), 385-390 (2017)
Natriuretic peptide receptor 2 (NPR2) localized in bovine oocyte underlies a unique mechanism for C-type natriuretic peptide (CNP)-induced meiotic arrest.
Xi G, et al.
Theriogenology, 106, 198-209 (2018)
Supra molecular mechanism of the removal of 17-beta-estradiol endocrine disturbing pollutant from water on functionalized iron nano particles
Ali I, et al.
Journal of Molecular Liquids, 241, 123-129 (2017)
Synthesis and electrochemical characterization of nanostructured magnetic molecularly imprinted polymers for 17-beta-Estradiol determination
Lahcen A, et al.
Sensors and Actuators B, Chemical, 241, 698-705 (2017)
X Xue et al.
Oncogene, 35(21), 2746-2755 (2015-09-15)
Tamoxifen, an estrogen receptor (ER) antagonist, is the mainstay treatment of breast cancer and the development of resistance represents a major obstacle for a cure. Although long non-coding RNAs such as HOTAIR have been implicated in breast tumorigenesis, their roles
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Questions

  1. Which of the two options, E1024 or E8875, is preferable for use as 1) an oral supplement and 2) silastic tube release? Additionally, among these which one is better for dissolving estrogen in sesame oil.

    1 answer

    1. The in vivo application is beyond the scope of product characterization efforts. However, for the specified applications, E8875 is highly recommended, as it has been well cited in the literature. The following publications may be of interest for protocol reference:

      1. J Vis Exp. 2012 Jun 7;(64):e4013. Ovariectomy and 17β-estradiol replacement in rats and mice: a visual demonstration. PMID: 22710371

      2. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2009 Sep;297(3):R587-92. Loss of ovarian function in the VCD mouse-model of menopause leads to insulin resistance and a rapid progression into the metabolic syndrome. PMID: 19439618

      3. Eur J Pharmacol. 2021 May 25;906:174175. Apigenin acts as a partial agonist action at estrogen receptors in vivo. PMID: 34048736

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