SML1046

CHIR99021

≥98% (HPLC), powder, GSK-3 inhibitor

• Synonyme(s) : 6-[[2-[[4-(2,4-Dichlorophényl)-5-(5-méthyl-1H-imidazol-2-yl)-2-pyrimidinyl]amino]éthyl]amino]-3-pyridinecarbonitrile, CT99021
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₂H₁₈Cl₂N₈
• Numéro CAS: 252917-06-9
• Poids moléculaire : 465.34
• Numéro MDL: MFCD11846251
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 329825639
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: CHIR99021, ≥98% (HPLC)
• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to light brown
• Solubilité: DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: ClC(C=C1Cl)=CC=C1C2=NC(NCCNC(N=C3)=CC=C3C#N)=NC=C2C4=NC(C)=CN4
• InChI: 1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)
• Clé InChI: AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

CHIR99021 est un dérivé d′aminopyrimidine. CHIR99021 développe le potentiel d′auto-renouvellement des cellules souches embryonnaires (CSE) de souris en inhibant l′activité glycogène synthase kinase-3 (GSK-3), et potentialise la régulation à la hausse des fonctions de la β-caténine et de c-Myc. CHIR99021 développe le potentiel d′auto-renouvellement des CSE en modulant les voies de signalisation Notch, du TGF-β (facteur de croissance transformant β) et des MAPK (protéines kinases activées par des agents mitogènes). CHIR99021 est un agoniste de la signalisation Wnt (« wingless/integrated »), régule à la hausse l′expression de la cycline A et favorise la prolifération cellulaire des lignées cellulaires de cancer du poumon non à petites cellules (CPNPC).

Application

CHIR99021 a été utilisé comme agoniste de la voie de signalisation Wnt pour évaluer ses effets sur la différenciation de cardiomyocytes dérivés de cellules souches pluripotentes humaines (CSPh).

CHIR99021 a été utilisé :

• En cocktail avec de petites molécules pour convertir des fibroblastes pulmonaires en neurones.
• Comme supplément pour milieu de culture dans du milieu KSOM (milieu d′optimisation de simplexe supplémenté en potassium) destiné à la culture de blastocystes.
• Pour l′inhibition chronique de GSK-3 afin d′étudier son rôle dans la corticogénèse.

Actions biochimiques/physiologiques

CHIR99021 est un inhibiteur très puissant de la glycogène synthase kinase 3 (GSK3, CI₅₀ de GSK3α et GSK3β = 10 et 6,7 nM, respectivement). Il n′y a aucune réactivité croisée vis-à-vis des CDK. CHIR99021 potentialise l′auto-renouvellement des cellules souches embryonnaires humaines et de souris, et améliore la reprogrammation des cellules somatiques en cellules souches.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): No data available
• Point d'éclair (°C): No data available