This product is soluble in 95% Ethanol at 2.7mg/mL and in absolute ethanol at 3mg/mL. Please see the link below to review the product datasheet for additional solvents and solution storage information:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdf
R2625
Acide rétinoïque
≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand
Synonyme(s) :
ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C20H28O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
300.44
Beilstein:
2057223
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Nom du produit
Acide rétinoïque, ≥98% (HPLC), powder
Source biologique
synthetic (organic)
Niveau de qualité
Essai
≥98% (HPLC)
Forme
powder
Technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
Couleur
yellow
Pf
180-181 °C (lit.)
Solubilité
chloroform: 50 mg/mL
Température de stockage
−20°C
Chaîne SMILES
CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
InChI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
Clé InChI
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Informations sur le gène
human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)
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Description générale
L'acide rétinoïque, un rétinoïde, possède de nombreux effets biologiques. Il intervient dans la régulation de la différenciation et la prolifération cellulaires chez les cellules normales et transformées, influençant potentiellement les oncogènes.[1] L'acide tout trans-rétinoïque (ATRA) est considéré comme le métabolite le plus pertinent et le plus fonctionnellement actif de la vitamine A[2]. Il se peut que l'acide rétinoïque serve de molécule signal par l'intermédiaire d'un récepteur nucléaire pour réguler la différenciation régionale dans le système nerveux central. De plus, à une concentration de 1 nM (avec une différenciation maximale à 1 µM), l'acide rétinoïque induit une différenciation terminale fonctionnelle et morphologique chez une lignée cellulaire de leucémie promyélocytaire humaine, signe de sa potentielle implication dans la différenciation de certaines cellules hématopoïétiques. L'acide rétinoïque peut aussi influer indirectement sur la différenciation neuronale en modifiant l'expression de récepteurs de facteurs de croissance peptidiques à la surface des cellules neuronales[3].
L'acide rétinoïque et d'autres rétinoïdes sont aussi capables d'inhiber la prolifération cellulaire et de stimuler l'activité tyrosinase dans une lignée cellulaire de mélanome humain[4], tout en inhibant également l'adhésion cellule-substrat et la motilité de mélanocytes. L'ATRA a un rôle vital dans la formation du système vasculaire des mammifères. Plus spécifiquement, il régule la prolifération des cellules endothéliales et le remodelage vasculaire tout au long de l'angiogenèse tissulaire.[2]
L'acide rétinoïque et d'autres rétinoïdes sont aussi capables d'inhiber la prolifération cellulaire et de stimuler l'activité tyrosinase dans une lignée cellulaire de mélanome humain[4], tout en inhibant également l'adhésion cellule-substrat et la motilité de mélanocytes. L'ATRA a un rôle vital dans la formation du système vasculaire des mammifères. Plus spécifiquement, il régule la prolifération des cellules endothéliales et le remodelage vasculaire tout au long de l'angiogenèse tissulaire.[2]
Application
- L′acide rétinoïque a été utilisé pour la différenciation de cellules souches embryonnaires en neurones moteurs.[5]
- Il a été employé pour la différenciation de l′ectoderme de Xenopus en pancréas.[6]
- Il a également été utilisé pour étudier la régulation épigénétique par le récepteur de l′acide rétinoïqueα (RARα).[7]
- Il a été employé pour étudier la voie de signalisation de l′acide rétinoïque dans la transition de pro-spermatogonies en spermatogonies.[8]
Actions biochimiques/physiologiques
L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.
Caractéristiques et avantages
Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (non stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
Code de la classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 2
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Retinoic acid regulates both expression of the nerve growth factor receptor and sensitivity to nerve growth factor.
Scheibe RJ and Wagner JA
The Journal of Biological Chemistry, 267, 17611-17616 (1992)
Retinoic acid induces multiple hallmarks of the prospermatogonia-to-spermatogonia transition in the neonatal mouse.
Busada JT et al.
Biology of Reproduction, 90, 64-64 (2014)
Epigenetic regulation by RARa maintains ligand-independent transcriptional activity.
Laursen KB et al.
Nucleic Acids Research, 40, 102-102 (2012)
Lijun Ling et al.
AIDS (London, England), 33(4), F1-F12 (2019-03-05)
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Is it possible to dilute RA in alcohol?
1 answer-
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Can I dissolve retinoic acid in PEG 1500?
1 answer-
This compound has not been tested for solubility in PEG 1500. Various sources report that retinoic acid is slightly soluble in PEG 400. This information has not been validated. Other solvents include DMSO at 25 mg/mL, ethanol at 10 mg/mL, DMF at 20 mg/mL, chloroform at 40 mg/mL, and acetone at 30 mg/mL. Please see the link below to review the product datasheet which includes additional information on solubility and stability:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdfHelpful?
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After dissolving the Retinoic acid in DMSO to create a 20mM stock concentration, I diluted it 1,000 times to achieve a final concentration of 20μM. Crystals have formed in the cell culture dishes where I added this solution but not in the DMSO vehicle dishes. Could there be an issue with this lot, or are there other reasons why crystals are forming?
1 answer-
The product R2625 is soluble at around 40 mg/ml in DMSO, yielding a clear solution. Although the stock seems fine, adding the DMSO solution to the media causes crystals to form. This is common when diluting a high-concentration stock made in organic solvents into aqueous media. To address this, try reducing the stock solution to lower concentrations in DMSO multiple times before adding it to the media to ensure an adequate organic environment around the product. There is nothing wrong with the product itself.
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Can I reconstitute retinoic acid in water instead of chlorofrom? What is its solubility in water?
1 answer-
The solubility of each Lot of Retinoic Acid is tested in chloroform as shown on the specification sheet.
https://www.sigmaaldrich.com/specification-sheets/150/073/R2625-BULK________SIGMA____.pdfThe Product Information Sheet provides additional solvents, however, water is not recommended:
"RA is more sensitive to light, heat, and air in solution. It is practically insoluble in water; slightly soluble in alcohol and chloroform, sparingly soluble in ether, and soluble in methylene chloride. RA is soluble at about 40 mg/ml in DMSO and at about 2.7 mg/ml in 95% ethanol (vortexing may be needed). "
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdfHelpful?
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How long can you store RA in solution?
1 answer-
Stock solutions can be stored at -70 °C for up to two weeks.
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I bought 1 gram. How do I crush the vial? I can't break it with force.
1 answer-
The 1 G pack size is packaged in a 5 mL glass ampule. This packaging may be opened using ampule breakers. Kindly review the following links: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/z693847 and https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/z122890.
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Could we reconstitute Retinoic Acid 30mM in DMSO instead of chloroform?
1 answer-
Yes, this product is soluble in DMSO at 25 mg/mL.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What are the I.U. for Product R2625, Retinoic acid?
1 answer-
This product is not characterized by the activity in I.U. The purity specification, however, is not less than 98% by HPLC.
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Why is Product R2625, Retinoic acid not shipped on dry ice?
1 answer-
Dry ice is not necessary for shipment, since Product No. R2625 is stable to ship at ambient temperature for up to two weeks. Once received, it should be stored at -20°C.
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