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SML0325

Sigma-Aldrich

Retigabine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-23129, Ezogabine, N-(2-Amino-4-(4-fluorobenzylamino)phenyl)carbamic acid ethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H18FN3O2
Numéro CAS:
150812-12-7
Poids moléculaire :
303.33
Beilstein:
8072099
Numéro MDL:
MFCD04307735
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825330
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Contrôle du médicament

USDEA Schedule V

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: >15 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

FC1=CC=C(CNC2=CC(N)=C(NC(OCC)=O)C=C2)C=C1

InChI

1S/C16H18FN3O2/c1-2-22-16(21)20-15-8-7-13(9-14(15)18)19-10-11-3-5-12(17)6-4-11/h3-9,19H,2,10,18H2,1H3,(H,20,21)

Clé InChI

PCOBBVZJEWWZFR-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479)

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Actions biochimiques/physiologiques

Retigabine (Ezogabine) is a Kv7.2-7.5 (KCNQ2-5) neuronal potassium channel opener witrh anticonvulsant activity.
Retigabine is a Kv7.2-7.5 potassium channel activator; anticonvulsant.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000240539
0000240539
0000180398
086M4611V
042M4736V

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Diméthylsulfoxyde

Martin J Gunthorpe et al.
Epilepsia, 53(3), 412-424 (2012-01-10)
The pharmacologic profile of retigabine [RTG (international nonproprietary name); ezogabine, EZG (U.S. adopted name)], is different from all currently approved antiepileptic drugs (AEDs). Its primary mechanism of action (MoA) as a positive allosteric modulator of KCNQ2-5 (K(v) 7.2-7.5) ion channels
Roger J Porter et al.
Neurotherapeutics : the journal of the American Society for Experimental NeuroTherapeutics, 4(1), 149-154 (2007-01-03)
Retigabine is a novel antiseizure drug that acts through potassium channels and has activity in a broad range of animal models of epilepsy. It is also effective in several preclinical pain models. The drug has been extensively studied in phase
Gökce Orhan et al.
Expert opinion on pharmacotherapy, 13(12), 1807-1816 (2012-07-13)
Epilepsy is a serious and common chronic neurological disease with an urgent need for novel treatment options, because 30% of all epilepsy patients do not respond to currently available drugs. Retigabine/Ezogabine (RTG) is a third-generation antiepileptic drug (AED) with a
Philip N Patsalos et al.
Expert opinion on pharmacotherapy, 13(5), 699-715 (2012-03-13)
The search for new, more effective antiepileptic drugs (AEDs) continues. The three most recently approved drugs, the so-called third-generation AEDs, include lacosamide, retigabine and eslicarbazepine acetate and are licensed as adjunctive treatment of partial epilepsy in adults. For the above
Michele A Faulkner et al.
Expert opinion on drug safety, 12(6), 847-855 (2013-07-26)
Complex-partial seizures are frequently resistant to antiepileptic therapy. Two new medications with mechanisms of action novel within the antiepileptic class have recently received approval for the adjunctive treatment of partial (focal) seizures. A Medline search was conducted to identify preclinical
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