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S5637

Sigma-Aldrich

Sulfamethazine sodium salt

≥98%

Synonyme(s) :

4-Amino-N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)benzenesulfonamide

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About This Item

Formule linéaire :
C12H13N4O2SNa
Numéro CAS:
1981-58-4
Poids moléculaire :
300.31
Numéro CE :
217-840-0
Numéro MDL:
MFCD00068333
Code UNSPSC :
51284910
ID de substance PubChem :
24899666
Nomenclature NACRES :
NA.85

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98%

Forme

powder

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na].Cc1cc(C)nc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)n1

InChI

1S/C12H14N4O2S.Na.H/c1-8-7-9(2)15-12(14-8)16-19(17,18)11-5-3-10(13)4-6-11;;/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16);;

Clé InChI

WIVZAHIZHZEEOX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Chemical structure: sulfonamide

Application

Sulfamethazine is an antibiotic used to clinically treat bronchitis, prostatitis and urinary tract infections[1]. It is used in disposition and depletion kinetic studies[2][3]. It is used to develop detection techniques for quantification in fluids such as cows′ milk, honey and swine urine[4].

Actions biochimiques/physiologiques

Sulfamethazine is an antimicrobial sulfur drug that blocks the synthesis of dihydrofolic acid by inhibiting the enzyme dihydropteroate synthase. Sulfamethazine is a competitive inhibitor of bacterial para-aminobenzoic acid (PABA), which is required for bacterial synthesis of folic acid[1]. It induces CYP3A4 expression and is acetylated by N-acetyltransferase. It exhibits sex dependent pharmacokinetics, metabolized by the male specific isoform CYP2C11. Sulfamethazine is bacteriostatic.

Conditionnement

25G,100G

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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A D Mitchell et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 14(2), 161-165 (1986-03-01)
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C J Chapron et al.
Journal of clinical pharmacology, 16(7), 338-344 (1976-07-01)
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Tangbin Yang et al.
Hybridoma (2005), 29(5), 403-407 (2010-11-06)
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