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S5375

Sigma-Aldrich

Shikimic acid

≥99%, suitable for ligand binding assays

Synonyme(s) :

(3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10O5
Numéro CAS:
138-59-0
Poids moléculaire :
174.15
Numéro Beilstein :
2210055
Numéro CE :
205-334-2
Numéro MDL:
MFCD00066278
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24899647
Nomenclature NACRES :
NA.25

product name

Shikimic acid, ≥99%

Pureté

≥99%

Forme

powder

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

white to off-white

Pf

185-187 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1

Clé InChI

JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N

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Application

Shikimic acid has been used as a standard for the quantification of shikimate in apical parts of roots. It has also been used as a substrate in shikimate kinase assay.

Actions biochimiques/physiologiques

Shikimic acid is observed to be carcinogenic in rat models, when administered. It serves as a precursor for the biosynthesis of aromatic amino acids, alkaloids and other aromatic metabolites in microorganisms. Shikimic acid is known to inhibit adenosine diphosphate (ADP) induced platelet aggregation and blood coagulation in rabbits.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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