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Sigma-Aldrich

D-(−)-Quinic acid

98%

Synonyme(s) :

(-)-Quinic acid, (1alpha,3R,4alpha,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid, D-(-)-Quinic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12O6
Numéro CAS:
77-95-2
Poids moléculaire :
192.17
Numéro Beilstein :
2212412
Numéro CE :
201-072-8
Numéro MDL:
MFCD00003864
Code UNSPSC :
51113400
ID de substance PubChem :
24848361
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −43.9°, c = 11.2 in H2O

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1

Clé InChI

AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N

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Description générale

D-(-)-Quinic acid, a plant metabolite, is chiral building block used in multistep chemical synthesis of natural compounds.

Application

D-(−)-Quinic acid can be used as:      
  • A chiral selector electrolyte along with copper(II) sulfate. This electrolyte is utilized in chiral resolution DL-tartaric acid by ligand-exchange capillary electrophoresis method.        
  • A starting material in the synthesis of stereoisomers of 3,4,6-trihydroxyazepanes, 7-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxyazepanes, and 3,4,5-trihydroxyazepanes, as potential inhibitors of glycosidase.        
  • A precursor for the preparation of trihydroxy piperidine derivatives and (+)-proto-quercitol glycosidase inhibitors.

D-(-)-Quinic acid has been used as a standard to determine the composition of organic acids in bitter gentian teas and in developing cranberry fruit by HPLC. It may be used in the preparation of 3,4-O-isopropylidene-3(R),4(S)-dihydroxycyclohexanone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 38(4), 681-684 (1997)
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Shih T-L, et al.
Tetrahedron Letters, 45(29), 5751-5754 (2004)
S Kodama et al.
Journal of chromatography. A, 932(1-2), 139-143 (2001-11-07)
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