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D0627

Sigma-Aldrich

N6,2′-O-Dibutyryladénosine 3′,5′-monophosphate cyclique sodium salt

≥96% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

Bucladésine sodium salt, Dibutyryl AMP cyclique sodium salt, Dibutyryl AMPc sodium salt

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About This Item

Formule linéaire :
C18H23N5O8PNa
Numéro CAS:
16980-89-5
Poids moléculaire :
491.37
Numéro CE :
241-059-4
Numéro MDL:
MFCD00005843
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24893246
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥96% (HPLC)

Forme

powder

Impuretés

≤0.5% Cyclic AMP
≤3% monobutyryl derivatives

Couleur

off-white

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

Clé InChI

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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Application

Le dibutyryl-AMPc est un analogue cellule-perméable de l'adénosine monophosphate cyclique (AMPc) qui active la protéine kinase AMPc-dépendante (PKA) ou la voie de signalisation de l'AMPc/PKA. Le dibutyryl-AMPc sert d'inducteur de différenciation morphologique et de modulateur de signalisation cellulaire dans des cellules comme les cellules de Schwann. Le dibutyryl-AMPc est utilisé dans diverses études de différenciation, par exemple des études de différenciation des neurones/différenciation neuronale.

Actions biochimiques/physiologiques

Analogue de l'AMPc perméable aux cellules qui active la protéine kinase AMPc-dépendante (PKA).

Attention

Perd un groupement 2′-O-butyryle à pH 8,5

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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