The packaging consists of an amber serum vial sealed with a septum and an aluminum crimp cap. The product is typically dissolved in the vial by injecting the appropriate volume of the selected solvent through the septum using a syringe. Additional solubility and solution stability information can be reviewed in the datasheet available for the general use product, P8139. See the link below to review these recommendations:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/816/596/p8139pis.pdf
P1585
PMA
for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC)
Synonyme(s) :
Phorbol 12-myristate 13-acétate, Activateur de NF-κB, Activateur de PKC, Activateur de la protéine kinase C, ester de phorbol, huile de croton, 12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C36H56O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
616.83
Beilstein:
2407201
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.52
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Produits recommandés
Qualité
for molecular biology
Niveau de qualité
Essai
≥99% (HPLC)
Forme
(Lyophilisate)
Poids mol.
616.83 g/mol
Conditions de stockage
protect from light
Solubilité
DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.)
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)
Température de stockage
−20°C
Chaîne SMILES
CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
InChI
1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
Clé InChI
PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N
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Description générale
Le PMA (phorbol 12-myristate 13-acétate) est un activateur de la protéine kinase C (PKC) et un agent de promotion tumorale. Il présente également une activité clastogène (induit des cassures chromosomiques).[1]
Le phorbol 12-myristate 13-acétate (PMA) peut induire l′activité de la PLD1 (phospholipase D1), mais pas celle de la PLD2 (phospholipase D2).[2]
Par son effet sur la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC), le PMA agit comme promoteur tumoral associé à :
Le phorbol 12-myristate 13-acétate est utilisé pour étudier :
Par son effet sur la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC), le PMA agit comme promoteur tumoral associé à :
- la transcription de gènes
- la croissance cellulaire
- la différenciation cellulaire
- la mort cellulaire programmée
- les voies immunitaires
- la désensibilisation des récepteurs
Le phorbol 12-myristate 13-acétate est utilisé pour étudier :
- les facteurs de croissance
- les hormones
- la régulation par les cytokines de la croissance et de la différenciation cellulaires
Application
Adapté aux applications suivantes :
- comme étalon dans les études de biologie moléculaire
- dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
- pour la promotion de la croissance cellulaire
Le PMA a été utilisé :
- pour la détection de cytokines intracellulaires[3]
- dans l′essai du stress oxydant CellROX[4]
- pour la stimulation des cellules Huh7 en vue d′examiner la redistribution de la dipeptidyl peptidase 9 (DPP9)[5]
- comme contrôle positif dans la stimulation des cellules de leucémie lymphoïde chronique par le récepteur des lymphocytes B [6]
- dans la différenciation des monocytes (THP-1) en macrophages[7]
Actions biochimiques/physiologiques
Présente un effet de promotion tumorale puissant ; active la protéine kinase C (PKC) in vivo et in vitro.
Caractéristiques et avantages
- Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
- Stimulation des lymphocytes T
- Activateur de la protéine kinase C (PKC)
- Activateur de NF-κB
- Promotion de la croissance cellulaire
- Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
- Qualité biologie moléculaire
Attention
Photosensible ; conserver à l′abri de la lumière.
Remarque sur l'analyse
- Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
- Stimulation des lymphocytes T
- Activateur de la protéine kinase C (PKC)
- Activateur de NF-κB
- Promotion de la croissance cellulaire
- Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
- Qualité biologie moléculaire
Produit(s) apparenté(s)
Réf. du produit
Description
Tarif
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Classification des risques
Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
Code de la classe de stockage
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :
Certificats d'analyse (COA)
Lot/Batch Number
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Tumour promoter phorbol-12-myristate-13-acetate induces chromosomal damage via indirect action.
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Contenu apparenté
T-cell activation is normally triggered by the interaction of a cell surface receptor to its specific ligand molecule
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How can I resuspend properly the PMA into the shipped vial? Can I open the vial?
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What is the stock concentration of the PMA when adding DMSO. and How much of DMSO do we add?
1 answer-
Suitability Assay - 2.5 ml of Jurkat cells (1 x 10e6 cells/mL) and 2.5 mLof fresh media (RPMI 1640 + 10% fetal calf serum containing 10 ml/l penicillin-streptomycin) were added to 25 cm2 culture bottles.
The following additions were made in duplicate.
a. Control - no additions
b. 1 µg/ml PHA Control - add 10 µl PHA stock solution (0.5 mg/ml PHA in filter-sterilized PBS)
c. 1 µg/ml PHA + 50 ng/ml PMA – 10 µl PHA stock solution + 2.5 µl PMA stock solution (100 µg/ml PMA in DMSO).As stated in part c. - the PMA stock solution is 100µg/ml PMA in DMSO.
Please see the datasheet for more details:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/311/794/p1585dat.pdfHelpful?
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?
1 answer-
Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.
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There isn't any powder in the Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, vial?
1 answer-
The product is usually a clear film on the walls of the vial and may not be easily visible.
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What is the stability of stock solutions of Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, and how should I store them?
1 answer-
Stock solutions in DMSO can be stored in the dark as aliquots at -20°C for at least six months.
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How can I dissolve Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?
1 answer-
Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) is soluble in DMSO at a 20 mM concentration. It is also soluble in ethanol.
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What is the storage temperature for Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?
1 answer-
Phorbol 12-myristate 13-acetate should be stored at -20°C.
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How much Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, product should I use?
1 answer-
A concentration of 50 ng/ml was used on Jurkat cells.
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How is Product P1585, Phorbol-12-myristate-13-acetate, packaged?
1 answer-
P1585-1MG, P1585-10MG and P1585-25MG come to us pre-packaged by our supplier; all three sizes are packaged the same way. The packaging consists of an amber serum vial with a septum and an aluminum crimp cap. The septum has a PTFE (Teflon) liner, so the material inside the vial could only come in contact with glass and Teflon.
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