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O2756

Sigma-Aldrich

Oxytetracycline hemicalcium salt

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About This Item

Formule linéaire :
C22H24N2O9 · 1/2Ca
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
480.47
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51101500
ID de substance PubChem :

Solubilité

formic acid: 50 mg/mL, very slightly hazy, orange to very deep orange

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Ca++].CN(C)[C@H]1[C@@H]2[C@@H](O)C3C(=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1[O-])C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O.CN(C)[C@H]5[C@@H]6[C@@H](O)C7C(=C(O)[C@]6(O)C(=O)C(C(N)=O)=C5[O-])C(=O)c8c(O)cccc8[C@@]7(C)O

InChI

1S/2C22H24N2O9.Ca/c2*1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29;/h2*4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31);/q;;+2/p-2/t2*12?,13-,14+,17+,21-,22+;/m11./s1

Clé InChI

KIPLYOUQVMMOHB-JOFVZRTQSA-L

Description générale

Chemical structure: tetracycline

Application

Oxytetracycline is a tetracycline analog isolated from the actinomycete Streptomyces rimosus. Oxytetracycline is an antibiotic indicated for treatment of infections caused by Gram positive and Gram negative microorganisms such as Mycoplasma pneumoniae, Pasteurella pestis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, and Diplococcus pneumoniae. It is used in studies on the oxytetracycline-resistance gene (otrA). It is used for fluorescence measurements of hepatocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Oxytetracycline inhibits translation which results in cell death. It binds to the 30S ribosomal subunit and prevents the amino-acyl tRNA from binding to the A site of the ribosome. The binding is reversible in nature. Oxytetracycline is lipophilic so it can easily pass through a cell membrane and passively diffuses through channels in the bacterial membrane.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Health hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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D F Babcock et al.
The Journal of biological chemistry, 254(17), 8117-8120 (1979-09-10)
Conditions are described that allow chlortetracycline, a fluorescent probe of membrane-associated Ca2+, to monitor the content of the major exchangeable pool of intracellular Ca2+ present in the isolated rat hepatocyte. Chlortetracycline fluorescence is decreased in cells whose Ca2+ content is

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