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N9376

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide

chromogenic, ≥99% (TLC), powder

Synonyme(s) :

4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H18N2O8
Numéro CAS:
3459-18-5
Poids moléculaire :
342.30
Beilstein:
96193
Numéro CE :
222-398-7
Numéro MDL:
MFCD00063696
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24897896
Nomenclature NACRES :
NA.32
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Nom du produit

4-Nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide, ≥99% (TLC)

Essai

≥99% (TLC)

Forme

powder

Impuretés

≤0.05% Free p-nitrophenol

Solubilité

water: 5 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1Oc2ccc(cc2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H18N2O8/c1-7(18)15-11-13(20)12(19)10(6-17)24-14(11)23-9-4-2-8(3-5-9)16(21)22/h2-5,10-14,17,19-20H,6H2,1H3,(H,15,18)/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1

Clé InChI

OMRLTNCLYHKQCK-DHGKCCLASA-N

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Application

N-acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG) has been used:
  • as a substrate to assay N-acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG)[1]
  • as a substrate to study chitinase ChiB1 activity[2]
  • to assess degranulation using rat basophilic leukemia (RBL)-2H3 cells[3]

Actions biochimiques/physiologiques

4-Nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide (NP-GlcNAc) is a widely used hexosaminidase substrate. Enzymatic action cleaves the glycosidic bond and forms 4-nitrophenolate (pNP) which is measured at 405 nm.[4] NP-GlcNAc can also be used in combination with diethylaminoethyl-a-cyclodextrin (DEn-CD) for a rapid and accurate rate assay method for b-N-acetylglucosaminidase. The cyclodextrin derivative is used as an additive to ionize 4-nitrophenol to yellow-colored 4-nitrophenoxide at a pH near 5, the pH optimum for the enzyme.

Substrats

Chromogenic substrate for N-acetyl-glucosaminidase.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000378541
0000378541
0000378542
0000311264
0000324655

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