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M2786

Sigma-Aldrich

3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester

crystalline

Synonyme(s) :

MBS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H10N2O6
Numéro CAS:
58626-38-3
Poids moléculaire :
314.25
Numéro Beilstein :
1505254
Numéro MDL:
MFCD00005514
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24896768
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystalline

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

175-177 °C (lit.)

Solubilité

DMSO: ≤20 mg/mL

Groupe fonctionnel

NHS ester
maleimide

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1CCC(N1OC(C2=CC=CC(N3C(C=CC3=O)=O)=C2)=O)=O

InChI

1S/C15H10N2O6/c18-11-4-5-12(19)16(11)10-3-1-2-9(8-10)15(22)23-17-13(20)6-7-14(17)21/h1-5,8H,6-7H2

Clé InChI

LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

may require addition of solvent to coupling buffer to at least 5% to maintain solubility

Application

3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester (MBS) has been used as a protein cross-linker. It has been used for the stabilization of actin filaments in plant tissue samples.
3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester has been used:
  • in the fixation of pollen in Arabidopis
  • as a component of Murashige and Skoog (MS) medium to stabilize F-actin in Eucalyptus root hairs
  • in the fixation of F-actin labelled pollen tubes of Lilium davidii

Heterobifunctional crosslinking reagent reactive toward primary amine and sulfhydryl. Typically, coupled initially to molecules containing primary amines by amide bonds buffered at pH 7.0, followed by coupling to compounds containing sulfhydryl by thioether at same pH. Useful for preparation of enzyme immunoconjugates and hapten carrier molecule conjugates.

Actions biochimiques/physiologiques

3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysuccinimide is used as a fixative for the preservation of pollen tube F-actin distribution. It imposes less damage when used on pollen tubes.

Autres remarques

The aryl maleimide is less stable than alkyl maleimide linkers.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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