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F4765

Sigma-Aldrich

Fluphenazine dihydrochloride

Synonyme(s) :

4-[3-[2-(Trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]-1-piperazineethanol dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H26F3N3OS · 2HCl
Numéro CAS:
146-56-5
Poids moléculaire :
510.44
Numéro CE :
205-674-1
Numéro MDL:
MFCD00055212
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57654184
Nomenclature NACRES :
NA.77

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.OCCN1CCN(CCCN2c3ccccc3Sc4ccc(cc24)C(F)(F)F)CC1

InChI

1S/C22H26F3N3OS.2ClH/c23-22(24,25)17-6-7-21-19(16-17)28(18-4-1-2-5-20(18)30-21)9-3-8-26-10-12-27(13-11-26)14-15-29;;/h1-2,4-7,16,29H,3,8-15H2;2*1H

Clé InChI

MBHNWCYEGXQEIT-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... DRD1(1812) , DRD2(1813) , HRH1(3269)

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Description générale

Fluphenazine may be useful for the treatment of schizophrenia.[1]

Application

Fluphenazine dihydrochloride has been used:
  • to study its effects as a drug on glioblastoma (GBM) cells[2]
  • in fluorescence-activated cell sorting (FACS) analysis, sorting and single-cell stress-survival experiments[3]
  • to study its exposure effects on learning and memory in adult rats[4]

Actions biochimiques/physiologiques

D1/D2 dopamine receptor antagonist; phenothiazine antipsychotic; H1 histamine receptor antagonist.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H360

Conseils de prudence

P201 - P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCD2610
SLBT7642
SLBN9815V
SLBL8099V
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Coupling phenotypic persistence to DNA damage increases genetic diversity in severe stress
Yaakov G, et al.
Nature ecology & evolution, 1(1), 0016-0016 (2017)
Principles of Psychopharmacology for Mental Health Professionals (2006)
G Cai et al.
Molecular pharmacology, 56(5), 989-996 (1999-10-26)
The interaction of dopaminergic antagonists with the D(1A) dopamine receptor was assessed in PC2 cells that transiently express this receptor. The maximal binding and dissociation constants for the D(1A) dopamine receptor, using the ligand [(125)I]SCH23982 were 0.38 +/- 0.09 nM
The Effect of Intrauterine Antipsychotic Drug Exposure on Learning and Memory in Adult Rats
Oltulu C and Karadag CH
Klinik Psikofarmakoloji Bulteni-Bulletin of Clinical Psychopharmacology, 26(4), 364-373 (2016)
Identification of thioridazine, an antipsychotic drug, as an antiglioblastoma and anticancer stem cell agent using public gene expression data
Cheng HW, et al.
Cell Death & Disease, 6(5), e1753-e1753 (2015)
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