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D9150

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

apoptosis inducer

Synonyme(s) :

Coenzyme Q0

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H10O4
Numéro CAS:
605-94-7
Poids moléculaire :
182.17
Beilstein:
1640422
Numéro CE :
210-100-8
Numéro MDL:
MFCD00001595
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24894261
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Niveau de qualité

200

Forme

powder

Pf

58-60 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

Clé InChI

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.[1]

Application

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)[2]
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light[3]
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity[4]

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Actions biochimiques/physiologiques

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000397881
0000362824
0000397881
0000362824
SLCM7031

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XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
Stanislaw Schmidt et al.
Pathogens (Basel, Switzerland), 8(4) (2019-11-23)
As the prognosis of invasive aspergillosis remains unacceptably poor in patients undergoing hematopoietic stem cell transplantation (HSCT), there is a growing interest in the adoptive transfer of antifungal effector cells, such as Natural Killer (NK) cells. Because immunosuppressive agents are
Stefania Fiorcari et al.
Frontiers in immunology, 11, 2158-2158 (2020-09-29)
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