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C4555
Méthyl-β-cyclodextrine
powder, BioReagent, suitable for cell culture
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Produits recommandés
Source biologique
synthetic (organic)
Niveau de qualité
Stérilité
non-sterile
Gamme de produits
BioReagent
Forme
powder
Poids mol.
~1320 g/mol
Ampleur du marquage
1.5-2.1 methyl per mol glucose
Technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
Pf
180-182 °C (lit.)
Solubilité
H2O: 50 mg/mL
Température de stockage
room temp
Chaîne SMILES
O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC
InChI
1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3
Clé InChI
QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N
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Description générale
La méthyl-β-cyclodextrine est un heptasaccharide[1] soluble dans l'eau[2] qui présente une plus grande affinité pour le cholestérol grâce à la présence d'un cœur hydrophobe.[1] Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques à 6, 7 ou 8 unités glucopyranose respectivement appelés α-, β- et γ-cyclodextrines. Ces composés ont une structure annulaire rigide, ce qui en fait des agents complexants naturels. Leur structure particulière doit sa stabilité à la présence de liaisons hydrogène intramoléculaires entre les groupements hydroxyle en C2 et C3 des unités glucopyranose voisines. La molécule adopte une forme torique où les groupements hydroxyle en C2 et C3 sont situés autour de la grande ouverture et les groupements hydroxyle en C6, plus réactifs, sont alignés autour de la petite ouverture. La disposition des groupements hydroxyle en C6 à l'opposé des groupements hydroxyle en C2 et C3 rapproche les liaisons oxygène à l'intérieur de la cavité, rendant l'intérieur du tore hydrophobe et riche en électrons. La taille de cette cavité hydrophobe dépend du nombre d'unités glucopyranose qui forment la cyclodextrine.
Les cyclodextrines naturelles sont très peu solubles. Vers la fin des années 1960, des chercheurs ont découvert que la présence de substitutions chimiques au niveau des groupements hydroxyle 2, 3 et 6 augmentait considérablement la solubilité de ces composés. La plupart des cyclodextrines chimiquement modifiées permettent d'obtenir une concentration de 50 % (p/v) dans l'eau.
Les cyclodextrines naturelles sont très peu solubles. Vers la fin des années 1960, des chercheurs ont découvert que la présence de substitutions chimiques au niveau des groupements hydroxyle 2, 3 et 6 augmentait considérablement la solubilité de ces composés. La plupart des cyclodextrines chimiquement modifiées permettent d'obtenir une concentration de 50 % (p/v) dans l'eau.
Application
La méthyl-β-cyclodextrine a été utilisée :
- pour étudier l'effet de la déplétion en cholestérol[3] de la membrane de spermatozoïdes sur leur capacité à réaliser la réaction acrosomique[4]
- pour déterminer l'effet de la surexpression et de la perte de cavéoline sur la signalisation de survie et de croissance[5]
- dans des techniques de fécondation in vitro classiques[6]
Actions biochimiques/physiologiques
La méthyl-β-cyclodextrine (MβCD) est généralement utilisée comme inhibiteur et modifie les domaines membranaires riches en cholestérol à la surface des cellules. Elle provoque une déplétion en cholestérol de la membrane. Elle est également connue pour empêcher l'action de la toxine cholérique, de l'oxyde nitrique synthase (NOS) et des transporteurs du glucose au moyen de leur internalisation. Cela s'observe en particulier au niveau des radeaux lipidiques et des cavéoles lors de l'endocytose.[1] La MβCD induit l'efflux ainsi que l'influx de cholestérol. Elle peut affecter la viabilité cellulaire. En effet, les gènes qui contrôlent la teneur en cholestérol sont régulés positivement du fait de la baisse du taux de cholestérol due à l'action de la MβCD.[2] Elle peut être utilisée pour accroître la solubilité des substances non polaires, comme les acides gras, les lipides, les vitamines et le cholestérol, dans les applications de culture cellulaire. La taille de la cavité est le principal critère à prendre en compte pour le choix de la cyclodextrine à utiliser pour la complexation. Le diamètre de la cavité des β-cyclodextrines ou des composés à unités β-glucopyranose convient bien aux molécules de la taille des hormones, des vitamines et de nombreux composés couramment utilisés dans les applications de culture cellulaire et tissulaire. C'est la raison pour laquelle la β-cyclodextrine est la forme la plus utilisée comme agent complexant.
Reconstitution
Des solutions peuvent être obtenues en mélangeant pendant 30 minutes à température ambiante. Comme méthode alternative, la sonication avec refroidissement peut être utilisée. Les solutions peuvent être stockées pendant plusieurs mois à 4 °C. Les solides doivent être stockés à température ambiante dans des récipients fermés hermétiquement.
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Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
368.6 °F
Point d'éclair (°C)
187 °C
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Techniques for solubilizing metabolically important compounds in aqueous solutions are reviewed.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
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How can I make a solution of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555?
1 answer-
This product is tested and found soluble at 50 mg/ml in 1 M NaOH yielding a clear, colorless solution. This product is also soluble in water (150 mg/ml), yielding a clear, colorless solution. Aqueous solutions may be obtained by stirring 30 minutes at room temperature. Alternatively, sonication with cooling may be employed.
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How should a solution of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, be sterilized?
1 answer-
Solutions can be sterile filtered using a 0.2 μm membrane. We do not recommend autoclaving the solution. The product as supplied is not sterile.
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How does Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, work to solubilize products that have minimal solubility in aqueous solutions for use in cell culture?
1 answer-
The cavity diameter of β -cyclodextrins compounds is well-suited for use with molecules the size of hormones, vitamins and many compounds frequently used in tissue and cell culture applications. For this reason, β-cyclodextrin is most commonly used as a complexing agent. Hydrophobic molecules are incorporated into the cavity of cyclodextrins by displacing water. This reaction is favored by the repulsion of the molecule by water. This effectively encapsulates the molecule of interest within the cyclodextrin, rendering the molecule water soluble. When the water soluble complex is diluted in a much larger volume of aqueous solvent, the process is reversed, thereby releasing the molecule of interest into the solution.
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What is the molecular weight of Methyl-β-cyclodextrin, Product No. C4555?
1 answer-
The approximate molecular weight is 1320 g/mol. The molecular weight can vary from lot to lot due to variation in the methyl content of the product. The molecular weight of this product is dependent on the average number of methyl groups per glucose residue (reported on the lot specific Certificate of Analysis). View the specification sheet above.
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What concentration of Methyl-β-cyclodextrin, Product C4555, do I use to remove cholesterol from cell membranes?
1 answer-
This product has been used to reduce the cholesterol content of cell membranes at 10 - 50 mM.References:Eur J Cell Biol. 1999 Jul, 78(7): 473-84.Lipids. 1996 Aug, 31(8): 817-28.
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What is Product C4555, Methyl-β-cyclodextrin?
1 answer-
Methyl-β-cyclodextrin is used as a "carrier" molecule to facilitate the dissolution of compounds with low solubility in water.
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