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B5556

Sigma-Aldrich

Bay 11-7082

≥98% (HPLC), powder, NF-kB/TNF-α inhibitor

Synonyme(s) :

(E)-3-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
207.25
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Bay 11-7082, ≥98% (HPLC), powder

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL
H2O: insoluble

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)\C=C\C#N

InChI

1S/C10H9NO2S/c1-9-3-5-10(6-4-9)14(12,13)8-2-7-11/h2-6,8H,1H3/b8-2+

Clé InChI

DOEWDSDBFRHVAP-KRXBUXKQSA-N

Application

Bay 11-7082 has been used as:
  • a nuclear factor-kappa B (NF-kB) inhibitor to verify the action of the NF-kB signaling pathway in the production of interleukin (IL)-8[1]
  • a nuclear factor-kappa B (NF-kB) inhibitor to study the role of NF-kB activation in Mycoplasma hyorhinis -induced epithelial-mesenchymal transition (EMT) and cell migration[2]
  • a nod-like receptor family pyrin domain containing 3 (NLRP3) selective inhibitor to examine its effects on liver inflammation in mice after hematopoietic stem cell transplantation[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Bay 11-7082 acts as a selective inhibitor for nod-like receptor family pyrin domain containing 3 (NLRP3) inflammasome pathway.[4] In addition, to the inhibition of nuclear factor-kappa B (NF-kB), Bay 11-7082 also triggers apoptosis in anucleated erythrocytes[5], human T-cell leukemia virus type I (HTLV-I)-infected T-cell lines and primary adult T-cell leukemia cells.[6]
Bay 11-7082 is an inhibitor of cytokine-induced IκB-α phosphorylation.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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α-Catenin is an important molecule involved in the maintenance of cell-cell adhesion and a prognostic marker in cancer since its expression is essential for preventing cancer metastasis. However, the mechanism that leads to the downregulation of α-catenin in cancer progression
P Luz-Crawford et al.
Annals of the rheumatic diseases, 75(12), 2166-2174 (2016-03-11)
To define how peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) β/δ expression level in mesenchymal stem cells (MSCs) could predict and direct both their immunosuppressive and therapeutic properties. PPARβ/δ interacts with factors such as nuclear factor-kappa B (NF-κB) and regulates the expression of
Busulfan and cyclosphamide induce liver inflammation through NLRP3 activation in mice after hematopoietic stem cell transplantation
Qiao J, et al.
Scientific reports, 5, 17828-17828 (2015)
The NFkB pathway inhibitors Bay 11-7082 and parthenolide induce programmed cell death in anucleated Erythrocytes
Ghashghaeinia, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 27(1), 45-54 (2011)
Rawan El-Amine et al.
Redox biology, 15, 97-108 (2017-12-09)
Human immunodeficiency virus (HIV) infection is associated with B-cell malignancies in patients though HIV-1 is not able to infect B-cells. The rate of B-cell lymphomas in HIV-infected individuals remains high even under the combined antiretroviral therapy (cART) that reconstitutes the

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