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A3282

Sigma-Aldrich

5-Azido-2-nitrobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester

≥95%, powder

Synonyme(s) :

N-(5-Azido-2-nitrobenzoyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 5-azido-2-nitrobenzoate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H7N5O6
Numéro CAS:
60117-35-3
Poids moléculaire :
305.20
Beilstein:
1555224
Numéro MDL:
MFCD00054962
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329770717

Essai

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Couleur

yellow to yellow-orange

Solubilité

ethyl acetate: 25 mg/mL
DMF: soluble

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2=C(C=CC(N=[N+]=[N-])=C2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H7N5O6/c12-14-13-6-1-2-8(16(20)21)7(5-6)11(19)22-15-9(17)3-4-10(15)18/h1-2,5H,3-4H2

Clé InChI

FUOJEDZPVVDXHI-UHFFFAOYSA-N

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Application

Photoactive, heterobifunctional cross-linking reagent. Typically, initial reaction couples via ester to primary amine by amide bond formation in the pH range 6.5-8.5. Second bonding occurs during UV irradiation (250-350 nm) via reactive nitrene. The latter bonding is rapid and non-specific.

Attention

Reducing agents such as thiols may reduce the azide to amine and should be avoided. Initial manipulations and coupling should be performed under reduced light.

Autres remarques

Note that the nitro substituent provides an absorption band at a longer wavelength compared to simple aryl azide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBX6246
SLBL7161V
SLBD6923V
120M1371V
120M1371

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S A McMahan et al.
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FEBS letters, 206(1), 130-134 (1986-09-29)
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