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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

N,N′-méthylènebis(acrylamide)

99%

Synonyme(s) :

Bis-acrylamide

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About This Item

Formule linéaire :
(H2C=CHCONH)2CH2
Numéro CAS:
110-26-9
Poids moléculaire :
154.17
Numéro CE :
203-750-9
Numéro MDL:
MFCD00008625
Code UNSPSC :
41105319
ID de substance PubChem :
24848761
Numéro Flavis :
7.107
Nomenclature NACRES :
NB.22

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Densité de vapeur

5.31 (vs air)

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Forme

powder

Pf

>300 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 20 g/L at 20 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=CC(=O)NCNC(=O)C=C

InChI

1S/C7H10N2O2/c1-3-6(10)8-5-9-7(11)4-2/h3-4H,1-2,5H2,(H,8,10)(H,9,11)

Clé InChI

ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le N,N′-méthylènebis(acrylamide) est un agent de réticulation qui se polymérise avec l'acrylamide et crée des liens transversaux dans le gel de polyacrylamide. Il est capable de créer un réseau plutôt que des chaînes linéaires, ce qui contribue à maintenir la fermeté du gel.[1]

Application

Le N,N′-méthylènebis(acrylamide) a été utilisé dans la préparation de gels.[2] Il a également été utilisé comme composé test pour étudier l'isolement biochimique de la protéine Tau insoluble dans des modèles de souris transgéniques de tauopathie en examinant les deux principales méthodes d'isolement : l'extraction au sarkosyl et à l'acide formique.[3]
Agent de réticulation pour la préparation de polyacrylamides.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2 - STOT RE 1 Oral

Organes cibles

Peripheral nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3881V
MKCV7160
WXBF4212V
MKCW9367
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Journal of medical physics, 36(1), 3-14 (2011-03-25)
This paper explores the combination of cone beam optical computed tomography with an N-isopropylacrylamide (NIPAM)-based polymer gel dosimeter for three-dimensional dose imaging of small field deliveries. Initial investigations indicate that cone beam optical imaging of polymer gels is complicated by
Edwin Makhado et al.
International journal of biological macromolecules, 119, 255-269 (2018-07-23)
In the present study, facile and efficient method was adopted for the synthesis of graft copolymer hydrogel by graft copolymerization of acrylic acid (AA) onto xanthan gum (XG) biopolymer in the presence of N,N'-Methylenebisacrylamide (MBA), and ammonium persulfate (APS) as
Carl Julien et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 849, 473-491 (2012-04-25)
Tau is a highly soluble microtubule-associated protein (MAP) that is abundant in the central nervous system and expressed mainly in neuronal axons. Intracellular aggregates of insoluble tau protein are present in a group of neurodegenerative diseases called tauopathies, which include
Damla Keskin et al.
Biomacromolecules, 20(1), 243-253 (2018-12-05)
Bacterial infection is a severe problem especially when associated with biomedical applications. This study effectively demonstrates that poly- N-isopropylmethacrylamide based microgel coatings prevent bacterial adhesion. The coating preparation via a spraying approach proved to be simple and both cost and
Ruohong Shi et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(37), e2002946-e2002946 (2020-08-11)
Hydrogels with the ability to change shape in response to biochemical stimuli are important for biosensing, smart medicine, drug delivery, and soft robotics. Here, a family of multicomponent DNA polymerization motor gels with different polymer backbones is created, including acrylamide-co-bis-acrylamide
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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