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Supelco

Simvastatin

analytical standard

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C25H38O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
418.57
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

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Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Essai

≥98.0% (HPLC)

Activité optique

[α]/D +275±25°, c = 1 in acetonitrile

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Impuretés

≤0.5% water

Pf

127-132 °C (lit.)

Application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
veterinary

Format

neat

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC

InChI

1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1

Clé InChI

RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N

Informations sur le gène

human ... HMGCR(3156)

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Application

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Actions biochimiques/physiologiques

Simvastatin is a specific inhibitor of HMG-CoA reductase and cholesterol lowering drug.
Simvastatin is a specific inhibitor of HMG-CoA reductase, the enzyme that catalyzes the conversion of HMG-CoA to mevalonate, an early step in cholesterol biosynthesis. It is used in the treatment of hypercholesterolemia, as it reduces levels of low-density lipoproteins and triglycerides, and raises high-density lipoprotein levels. Simvastatin is a lactone that is readily hydrolyzed in vivo to the corresponding β-hydroxyacid, and can be activated prior to use with NaOH in EtOH treatment. It is a synthetic analog of lovastatin (Cat. No. M2147).

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Jennifer G Robinson et al.
JAMA, 311(18), 1870-1882 (2014-05-16)
In phase 2 studies, evolocumab, a fully human monoclonal antibody to PCSK9, reduced LDL-C levels in patients receiving statin therapy. To evaluate the efficacy and tolerability of evolocumab when used in combination with a moderate- vs high-intensity statin. Phase 3
Laura Marin et al.
Expert opinion on drug delivery, 8(9), 1205-1220 (2011-05-28)
Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD) is a severe disease that leads to a non-reversible obstruction of the small airways. The prevalence of this disease is rapidly increasing in developed countries, and in 2020 it has been predicted that this disease
L B Ramsey et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 96(4), 423-428 (2014-06-12)
Simvastatin is among the most commonly used prescription medications for cholesterol reduction. A single coding single-nucleotide polymorphism, rs4149056T>C, in SLCO1B1 increases systemic exposure to simvastatin and the risk of muscle toxicity. We summarize evidence from the literature supporting this association
A Marot et al.
Acta clinica Belgica, 66(2), 134-136 (2011-06-03)
Myopathy, including rhabdomyolysis, is a well-known, albeit rare complication of statin therapy. Predisposing factors include comorbidities and the concomitant use of cytochrome P-450 (CYP) 3A4 inhibitors. We report a case of severe simvastatin-induced rhabdomyolysis triggered by the addition of amiodarone
Peter J Kirkpatrick et al.
The Lancet. Neurology, 13(7), 666-675 (2014-05-20)
The benefit of statins in patients with acute aneurysmal subarachnoid haemorrhage is unclear. We aimed to determine whether simvastatin 40 mg could improve the long-term outcome in patients with this disorder. In this international, multicentre, randomised, double-blind trial, we enrolled

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