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Sigma-Aldrich

Isopentyl nitrite

96%

Synonyme(s) :

Isoamyl nitrite

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH2CH2ONO
Numéro CAS:
110-46-3
Poids moléculaire :
117.15
Beilstein:
969510
Numéro CE :
203-770-8
Numéro MDL:
MFCD00002057
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
24849038
Nomenclature NACRES :
NA.47

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Niveau de qualité

200

Essai

96%

Forme

liquid

Technique(s)

titration: suitable

Couleur

colorless to green-yellow
 colorless to yellow

Indice de réfraction

n20/D 1.386 (lit.)

pb

99 °C (lit.)

Pf

<-80 °C

Solubilité

water: soluble 0.38 g/L at 25 °C

Densité

0.872 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)CCON=O

InChI

1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Isopentyl nitrite, also known as isoamyl nitrite, is an oxidant, and nitrosating agent for phosphoramidites which rearrange into phosphotriesters during nitrosation.

Application

Isopentyl nitrite has been used:
  • as a radical initiator to functionalize multi-walled carbon nanotubes.[1]
  • as a reagent in the preparation of 4-carboxy-phenyl diazonium salt tetrafluoroborate.[2]
  • in the synthesis of peroxynitrite (ONOO-).[3]
Isopentyl nitrite, also known as isoamyl nitrite, is used for the generation of benzyne from anthranilic acid. It is a smooth muscle relaxant that may be suitable as nitrovasodilators and as recreational drugs known as poppers. Its applications are also seen in kits to treat cyanide poisoning, its function being to oxidize hemoglobin (Hb) to methemoglobin (metHb) which reacts with cyanide to form the non-toxic cyano-metHb.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ9632
BCCG2054
BCCD4387
BCBX0122
BCBV1096

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Lipinska M E
Carbon, 50, 3280 -33294 (2012)
Tetrahedron Letters, 31, 1113-1113 (1990)
Comparing nitrosative versus oxidative stress toward zinc finger-dependent transcription. Unique role for NO.
Kroncke KD
The Journal of Biological Chemistry, 277(15), 13294-13301 (2002)
R M Uppu et al.
Analytical biochemistry, 236(2), 242-249 (1996-05-01)
A new method for the preparation of high concentrations of peroxynitrite (up to 1 M) is described. The synthesis uses a two-phase system and involves a displacement reaction by the hydroperoxide anion (in the aqueous phase) on isoamyl nitrite (in
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