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Sigma-Aldrich

(S)-4-Benzyloxazolidine-2-thione

≥97.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11NOS
Numéro CAS:
145588-94-9
Poids moléculaire :
193.27
Numéro MDL:
MFCD06658221
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329748581
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

≥97.0%

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.0% (HPLC)

Pf

63-67 °C

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

S=C1N[C@H](CO1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NOS/c13-10-11-9(7-12-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,13)/t9-/m0/s1

Clé InChI

WJSUXYCBZFLXIK-VIFPVBQESA-N

Application

Evans-Type Oxazolidinethione And Thiazolidinethione Auxiliaries
A highly selective and efficient chiral auxiliary[1] which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.[2]

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of
Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)

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