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W342106

Sigma-Aldrich

4-Oxoisophorone

≥98%, FG

Synonyme(s) :

2,6,6-Triméthyl-2-cyclohexène-1,4-dione, 4-Oxoisophorone, Cétoisophorone

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W342106-SAMPLE-K
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H12O2
Numéro CAS:
1125-21-9
Poids moléculaire :
152.19
Numéro FEMA:
3421
Beilstein:
2207030
Numéro CE :
214-406-2
Conseil de l'Europe Nº :
11200
Numéro MDL:
MFCD00043119
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901693
Numéro Flavis :
7.109
Nomenclature NACRES :
NA.21

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Essai

≥98%

Indice de réfraction

n20/D 1.491 (lit.)

pb

222 °C (lit.)
92-94 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

26-28 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

musty; woody; sweet

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1=O

InChI

1S/C9H12O2/c1-6-4-7(10)5-9(2,3)8(6)11/h4H,5H2,1-3H3

Clé InChI

AYJXHIDNNLJQDT-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

La 4-oxoisophorone est un arôme présent dans le tabac[1] et le safran.[2]

Application

<ul>
<li><strong>Characterization of Evodia rutaecarpa (Juss) Benth honey: volatile profile, odor-active compounds and odor properties.</strong> Cette étude porte sur les composés aromatiques spécifiques du miel d'Evodia rutaecarpa, identifiant le 4-oxoisophorone comme composant clé des caractéristiques organoleptiques, essentiel au développement de denrées alimentaires aux arômes distincts (Li et al., 2024).</li>
<li><strong>Enantioselective Total Synthesis of (R,R)-Blumenol B and d(9)-(R,R)-Blumenol B</strong> Décrit la synthèse de composés biologiquement actifs en utilisant le 4-oxoisophorone comme précurseur, mettant en évidence sa polyvalence en chimie de synthèse et ses applications potentielles dans le développement d'agents pharmaceutiques (Tan et al., 2022).</li>
<li><strong>The mystery of the butterfly bush Buddleja davidii: How are the butterflies attracted </strong> Explore les attractifs chimiques de Buddleja davidii, le 4-oxoisophorone étant identifié comme un attractif majeur, avec des implications pour l'amélioration de la biodiversité et l'écologie des jardins (Lehner et al., 2022).</li>
</ul>

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Conseils de prudence

P280 - P302 + P352

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP6840
SHBQ0657
SHBN7512
SHBN5168
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Worldwide market screening of saffron volatile composition.
Maggi L, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 89(11), 1950-1954 (2009)
Study on the flavor change of tobacco powder during enzymatic hydrolysis and Maillard reaction
Wen DM, et al.
Science and Technology of Food Industry, 12, 038-038 (2012)
Mohamed-Elamir F Hegazy et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 63(5-6), 403-408 (2008-08-02)
Stereospecific olefin (C=C) and carbonyl (C=O) reduction of the readily available prochiral compound ketoisophorone (2,2,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione) (1) by Marchantia polymorpha and Nicotiana tabacum cell suspension cultures produce the chiral products (6R)-levodione (2), (4R,5S)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone (3), and (4R,6R)-actinol (4) as well as the
Stefano Raimondi et al.
Journal of biotechnology, 156(4), 279-285 (2011-09-22)
Old yellow enzymes (OYEs, EC 1.6.99.1) are flavin-dependent oxidoreductases that catalyze the stereoselective trans-hydrogenation of the double bond, representing a promising alternative to metal-based catalysis. Bioconversion of ketoisophorone (KIP) by 28 non-conventional yeasts belonging to 16 different species was investigated.
Marta Goretti et al.
Bioresource technology, 102(5), 3993-3998 (2011-01-15)
The bioreduction of α,β-unsaturated ketones (ketoisophorone, 2-methyl- and 3-methyl-cyclopentenone) and aldehydes [(S)-(-)-perillaldehyde and α-methyl-cinnamaldehyde] by 23 "non-conventional" yeasts (NCYs) belonging to 21 species of the genera Candida, Cryptococcus, Debaryomyces, Hanseniaspora, Kazachstania, Kluyveromyces, Lindnera, Nakaseomyces, Vanderwaltozyma, and Wickerhamomyces was reported. The
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