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924113

Sigma-Aldrich

Amine-a-TCO

new

Synonyme(s) :

(R,E)-1-(2-Aminoethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-aminoethyl)-trans-cyclooctene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H19NO
Poids moléculaire :
169.26
Code UNSPSC :
12352200

Forme

powder or solid (or chunks)

Niveau de qualité

100

Couleur

white to light yellow

Température de stockage

−20°C

Application

Amine-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. Amine-a-TCO has an acid-reactive terminal amine, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.
Other new a-TCOs:

Autres remarques

General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

764523

(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate

764396

(E)-Cyclooct-4-enol

790451

TCO-amine HCl salt

790443

TCO-PEG3-maleimide

790435

TCO PEG4 succinimidyl ester

900927

TCO-PNB ester, ≥95%

924113

Amine-a-TCO

924075

NHS ester-a-TCO

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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