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MilliporeSigma
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901267

Sigma-Aldrich

Hexamethylborazine

≥95%

Synonyme(s) :

1,2,3,4,5,6-Hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H18B3N3
Numéro CAS:
877-07-6
Poids moléculaire :
164.66
Numéro MDL:
MFCD00161355
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

core: boron
reagent type: catalyst

Pf

99 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

B1(N(B(N(B(N1C)C)C)C)C)C

InChI

1S/C6H18B3N3/c1-7-10(4)8(2)12(6)9(3)11(7)5/h1-6H3

Clé InChI

LCHQMXUQYONIOI-UHFFFAOYSA-N

Application

Hexamethylborazine has been developed by the Szymczak lab[1] for the delivery of alkyl and hydride nucleophiles[2] in addition to being a key component in the synthesis of recyclable trifluoromethylation reagents.[3][4]

Autres remarques

Recyclable Trifluoromethylation Reagents from Fluoroform

Manganese-mediated hydride delivery to a borazine by stepwise reduction and protonation

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCV8800
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(52), 13168-13172 (2012-11-20)
Recharging spent BN fuel: {Cr(CO)(3)} mediates the reduction of borazines by hydride and methyl nucleophiles to generate anionic complexes of dearomatized hexamethylborazine. Subsequent quenching leads to the release of a substituted cyclotriborazane, successfully demonstrating the stepwise reduction of a B=N
Manganese-mediated hydride delivery to a borazine by stepwise reduction and protonation.
Carter TJ, et al.
Organometallics, 33 (7), 1540-1543 (2014)
Recyclable Trifluoromethylation Reagents from Fluoroform.
Geri J B and Szymczak N K
Journal of the American Chemical Society, 139(29), 9811-9814 (2017)
Anna S Lisovenko et al.
Inorganic chemistry, 49(22), 10357-10369 (2010-10-23)
Donor-acceptor complexes of borazine (BZ) and its substituted derivatives with Lewis acids (A = MCl(3), MBr(3); M = B, Al, Ga) and Lewis bases (D = NH(3), Py) have been theoretically studied at the B3LYP/TZVP level of theory. The calculations
Manganese-Mediated Hydride Delivery to a Borazine by Stepwise Reduction and Protonation.
Carter T J, et al.
Organometallics, 33(7), 1540-1543 (2014)
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