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Sigma-Aldrich

1,1′-Thiocarbonyldiimidazole

≥95.0% (S)

Synonyme(s) :

TCDI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H6N4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
178.21
Beilstein:
609349
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

≥95.0% (S)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Carbonylations

Pf

98-102 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

thiourea

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

S=C(n1ccnc1)n2ccnc2

InChI

1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H

Clé InChI

RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is generally used as a reagent to carry out the deoxygenation of vicinal diols by forming cyclic thionocarbonate in Corey-Winter alkene synthesis.[1]
  • It is used as a reagent in the enantioselective total synthesis of (+)-hapalindole Q, 12-epi-fischerindole U and welwitindolinone A.[2][3]
  • It is also used in the preparation of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates as chain transfer agents for the reversible addition fragmentation chain transfer and macromolecular design (RAFT/ MADIX) polymerization.[4]

Autres remarques

Reagent for the synthesis of thioamides[5]; Used in a modified Corey-Winter olefin synthesis[6]; Preparation of thiocarbamates from alcohols which undergo radical reactions with Bu3SnH-AIBN[7][8]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Enantiospecific total synthesis of the hapalindoles, fischerindoles, and welwitindolinones via a redox economic approach.
Richter JM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(52), 17938-17954 (2008)
1, 1?-Thiocarbonyldiimidazole.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
Direct coupling of indoles with carbonyl compounds: short, enantioselective, gram-scale synthetic entry into the hapalindole and fischerindole alkaloid families.
Baran PS and Richter JM
Journal of the American Chemical Society, 126(24), 7450-7451 (2004)
Selective one-pot synthesis of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates for use in RAFT/MADIX living radical polymerizations.
Wood MR, et al.
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E. Vedejs et al.
Tetrahedron Letters, 3793-3793 (1973)

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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