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Sigma-Aldrich

Methyltriphenylphosphonium methylcarbonate

Synonyme(s) :

Perosa-Selva-Noè Vinylation Reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H21O3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
352.36
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

146-151 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[O-]C(OC)=O

InChI

1S/C19H18P.C2H4O3/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19;1-5-2(3)4/h2-16H,1H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

Clé InChI

FALLFMKOBMQQNQ-UHFFFAOYSA-M

Description générale

Methyltriphenylphosphonium methylcarbonate, also known as Perosa-Selva-Noè vinylation reagent, is a green reagent for performing halide and base-free Wittig reaction. It can be prepared by reacting triphenylphosphine with dimethylcarbonate.

Application

[Ph3PCH3][CH3OCO2] is a latent ylide that promotes Wittig vinylation of aldehydes and ketones. Alkenes are obtained simply by mixing [Ph3PCH3][CH3OCO2] and the carbonyl and heating in a solvent (no base, no halides, and no inorganic byproducts needed).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Methyltriphenylphosphonium Methylcarbonate, an All-In-One Wittig Vinylation Reagent.
Cattelan L, et al.
ChemSusChem, 8(23), 3963-3966 (2015)

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