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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium chloride

greener alternative

≥97.0% (NT)

Synonyme(s) :

N,N,N-tributyl-butanaminium chloride

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NCl
Numéro CAS:
1112-67-0
Poids moléculaire :
277.92
Numéro Beilstein :
3571227
Numéro CE :
214-195-7
Numéro MDL:
MFCD00011635
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
57653205
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (NT)

Forme

crystals

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
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sustainability

Greener Alternative Product

Impuretés

≤1% water

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear, colorless

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Chaîne SMILES 

[Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.ClH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Le chlorure de tétrabutylammonium est un sel d'ammonium quaternaire couramment employé comme catalyseur de transfert de phase et comme source d'ions chlorure en synthèse organique.

Nous nous engageons à vous proposer des alternatives plus respectueuses de l'environnement, respectant au moins l'un des 12 principes pour une chimie plus verte. L'efficacité catalytique de ce produit a été améliorée. Cliquez ici pour en savoir plus.

Application

Le chlorure de tétrabutylammonium (TBACl) peut servir de catalyseur de transfert de phase dans la synthèse :
  • de dérivés du 2-amino-4H-chromène par une réaction de condensation d'aldéhydes, de malononitrile ou de naphtol-α ou β.
  • d'esters méthyliques par estérification d'acides carboxyliques avec du carbonate de diméthyle en présence de K2CO3.
Il a également été utilisé comme amorceur pour synthétiser des dibenzodiazépines 11-trifluorométhylées par cyclisation/addition radicalaire en cascade d'amines o-isocyanodiaryles.

Le TBACl peut aussi être associé à du pentoxyde de phosphore pour une désoxychloration plus verte.

Procédé de production de composés hétéroaryles halogénés

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Efficient and eco-friendly synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in water and solvent-free conditions
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Yuan S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 87, 16542-16549 (2022)
I P E Macário et al.
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Methyl esterification of carboxylic acids with dimethyl carbonate promoted by K2CO3/tetrabutylammonium chloride
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