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Sigma-Aldrich

2,4-Bis[4-(N,N-diphenylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H28N2O6
Numéro CAS:
1345272-10-7
Poids moléculaire :
632.66
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329766659
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

328-333 °C

λmax

720 nm

Énergie orbitale

HOMO 5.3 eV 
LUMO 3.8 eV 

Performance des dispositifs OPV

ITO/MoO3/DP-SQ/C60/PTCBI/Ag

  • Short-circuit current density (Jsc): 7.2 mA/cm2
  • Open-circuit voltage (Voc): 0.91 V
  • Fill Factor (FF): 0.7
  • Power Conversion Efficiency (PCE): 4.8 %

Chaîne SMILES 

Oc1cc(cc(O)c1[C]2[C+]([O-])[C]([C+]2[O-])c3c(O)cc(cc3O)N(c4ccccc4)c5ccccc5)N(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C40H28N2O6/c43-31-21-29(41(25-13-5-1-6-14-25)26-15-7-2-8-16-26)22-32(44)35(31)37-39(47)38(40(37)48)36-33(45)23-30(24-34(36)46)42(27-17-9-3-10-18-27)28-19-11-4-12-20-28/h1-24,43-46H

Clé InChI

FXAALAVLRJSKEQ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2,4-Bis[4-(N,N-diphenylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine (DPSQ) is a symmetric squaraine that can be used as a green light absorbing donor. The characteristic absorption peak is at 720 nm. It can be used for a variety of electrochemical applications.

Application

DPSQ based dyes can be used for potential application in polymeric solar cells (PSCs), and organic photovoltaic cells (OPVs).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Control of interface order by inverse quasi-epitaxial growth of squaraine/fullerene thin film photovoltaics
Zimmerman JD, et al.
ACS Nano, 7(10), 9268-9275 (2013)
Functionalized squaraine donors for nanocrystalline organic photovoltaics
Wei G, et al.
ACS Nano, 6(1), 972-978 (2011)
Structure and disorder in squaraine-C60 organic solar cells: a theoretical description of molecular packing and electronic coupling at the donor-acceptor interface
Fu Y, et al.
Advances in Functional Materials, 24(24), 3790-3798 (2014)
Guodan Wei et al.
ACS nano, 6(1), 972-978 (2011-12-27)
We study a family of functionalized squaraine (fSQ) donors for absorbing in the near-infrared (NIR) and green spectral regions. The NIR-absorbing materials are the symmetric molecules 2,4-bis[4-(N-phenyl-1-naphthylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine (1-NPSQ), 2,4-bis[4-(N,N-diphenylamino)-2,6 dihydroxyphenyl]squaraine, and 2,4-bis[4-(N,N-dipropylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine. The green light absorbing donors are asymmetric squaraines
High efficiency organic photovoltaic cells based on a vapor deposited squaraine donor
Wang, S.; Mayo, E.; Perez M.; et al.
Applied Physics Letters, 94, 233304-233304 (2009)
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