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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1-(2-Diphenylphosphino-1-naphthyl)isoquinoline

≥95.0% (qNMR)

Synonyme(s) :

(S)-QUINAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H22NP
Numéro CAS:
149341-33-3
Poids moléculaire :
439.49
Numéro Beilstein :
6664856
Numéro MDL:
MFCD01073773
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329765641
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (qNMR)

Forme

crystals

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.0%

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C31H22NP/c1-3-13-25(14-4-1)33(26-15-5-2-6-16-26)29-20-19-23-11-7-9-17-27(23)30(29)31-28-18-10-8-12-24(28)21-22-32-31/h1-22H

Clé InChI

YMJAIEYASUCCMJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(S)-QUINAP is a bidentate ligand used in catalytic asymmetric hydroboration, hydrogenation, oxidation, and allylic alkylation reactions.

Application

(S)-QUINAP can be used as a ligand:
  • In the asymmetric hydrosilylation of alkyl and α, β-unsaturated ketones in the presence of Fe(OAc)2.      
  • For the synthesis of chiral organoboron compounds by copper-catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters.

[Ir(cod)Cl]2 treated with ligand (S)-QUINAP forms an iridium complex. This complex is used as a catalyst for the enantioselective hydrogenation of olefins. (S)-QUINAP–Rh complex can be employed as a catalyst in enantioselective hydroboration/oxidation of perfluoroalkenes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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William J Fleming et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(12), 2520-2524 (2009-06-09)
The synthesis and resolution of a new axially chiral Quinazolinap ligand are reported. The application of this and other related P-N ligands to the copper catalyzed beta-borylation of alpha,beta-unsaturated esters resulted in conversions of up to 100% and ee values
Practical Preparation and Resolution of 1-(2 `-Diphenylphosphino-1 `-naphthyl) isoquinoline: A Useful Ligand for Catalytic Asymmetric Synthesis
Lim CW, et al.
Organic Process Research & Development, 7(3), 379-384 (2003)
Anna M Segarra et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (4), 464-465 (2004-02-07)
Enantioselective access to Markovnikov regioisomeric perfluoroalcohols is achieved in the presence of chiral cationic rhodium complexes and specific hydroborating reagents.
Enantioselective hydrogenation of olefins with axial chiral iridium QUINAP complex
Li X, et al.
Tetrahedron Letters, 48(22), 3915-3917 (2007)
Iron-catalyzed enantioselective hydrosilylation of ketones.
Nadim S Shaikh et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(13), 2497-2501 (2008-02-26)

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