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Sigma-Aldrich

2,6-Dichloro-1-fluoropyridinium triflate

95%

Synonyme(s) :

1-Fluoro-2,6-dichloropyridinium triflate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H3Cl2F4NO3S
Numéro CAS:
130433-68-0
Poids moléculaire :
316.06
Numéro MDL:
MFCD00191438
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329765251
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

121-126 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.F[n+]1c(Cl)cccc1Cl

InChI

1S/C5H3Cl2FN.CHF3O3S/c6-4-2-1-3-5(7)9(4)8;2-1(3,4)8(5,6)7/h1-3H;(H,5,6,7)/q+1;/p-1

Clé InChI

KDFRVNARKRKXQQ-UHFFFAOYSA-M

Application

  • Used in the fluorination of various organic compounds
  • Fluoropyridinium triflates are versatile reagents for transformation of thioglycosides into ο-glycoside, glycosyl azide and sulfoxide
  • Electrolytic partial fluorination and diastereoselective anodic fluorination
  • Regioselective, electrochemical fluorination
  • Fluorination of alkenes with N-F type of reagents

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Evidence for ionic intermediates in fluorination of alkenes with N-F type of reagents
Zupan, M.; et al.
Chemistry Letters (Jpn), 7, 641-642 (1998)
Electrolytic partial fluorination of organic compound. Part: 53 Highly regioselective anodic mono- and difluorination of 4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones. A marked solvent effect on fluorinated product selectivity
Ishii, H.; et al.
Tetrahedron, 57, 9067-9072 (2001)
Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 62. Highly diastereoselective anodic fluorination of chiral 1,3-oxathiolan-5-ones derived from camphorsulfonamides
Baba, D.; et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 121, 93-96 (2003)
Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
Umemoto, T.; et al.
Journal of the American Chemical Society, 112, 8563-8575 (1990)
1-Fluoropyridinium triflates: versatile reagents for transformation of thioglycoside into O-glycoside, glycosyl azide and sulfoxide
Tsukamoto, H.; et al.
Tetrahedron Letters, 44, 5247-5249 (2003)

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