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Sigma-Aldrich

Fmoc-Pro-Bt

0.95

Synonyme(s) :

(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate, (S)-N-Fmoc-2-(benzotriazolylcarbonyl)pyrrolidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H22N4O3
Numéro CAS:
1155875-68-5
Poids moléculaire :
438.48
Numéro MDL:
MFCD11850301
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329765227
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

Fmoc-Pro-Bt, 95%

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

163-168 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N4CCC[C@H]4C(=O)n5nnc6ccccc56

InChI

1S/C26H22N4O3/c31-25(30-23-13-6-5-12-22(23)27-28-30)24-14-7-15-29(24)26(32)33-16-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-6,8-13,21,24H,7,14-16H2/t24-/m0/s1

Clé InChI

ZTDUGEKWIJHWKX-DEOSSOPVSA-N

Application

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
Alan R Katritzky et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8690-8694 (2009-10-17)
N-(Pg-alpha-aminoxy acids) 1a-g are converted to N-(Pg-alpha-aminoxyacyl)benzotriazoles 2a-g, which react under mild conditions with amines, alpha-amino acids/alpha-dipeptides, and alpha-aminoxy acids to give aminoxyacyl amides 3a-g, (3e+3e'), and (3g+3g'), aminoxy hybrid peptides 4a-h, (4a+4a'), 6a-d, 9a-e, (9a+9a'), and (9b+9b'), and alpha-aminoxy
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