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MilliporeSigma
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737720

Sigma-Aldrich

Z-Gly-Bt

97%

Synonyme(s) :

N-Z-(1-Benzotriazolylcarbonyl)methylamine, Benzyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethylcarbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H14N4O3
Numéro CAS:
173459-80-8
Poids moléculaire :
310.31
Numéro MDL:
MFCD06637948
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329765224
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

110-117 °C

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCC(=O)n1nnc2ccccc12)OCc3ccccc3

InChI

1S/C16H14N4O3/c21-15(20-14-9-5-4-8-13(14)18-19-20)10-17-16(22)23-11-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,17,22)

Clé InChI

GXIYFGDLDAFXEF-UHFFFAOYSA-N

Application

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from
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