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Sigma-Aldrich

4-Iodophenylboronic acid MIDA ester

97%

Synonyme(s) :

2-(4-Iodophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H11BINO4
Numéro CAS:
1257649-56-1
Poids moléculaire :
358.92
Numéro MDL:
MFCD11215234
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329761984
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

213-217 °C

Chaîne SMILES 

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2ccc(I)cc2

InChI

1S/C11H11BINO4/c1-14-6-10(15)17-12(18-11(16)7-14)8-2-4-9(13)5-3-8/h2-5H,6-7H2,1H3

Clé InChI

KIKNJEGAWBNFLW-UHFFFAOYSA-N

Application

Suzuki Cross-Coupling with MIDA Boronates
4-Iodophenylboronic acid MIDA ester can be used:
  • As a starting material to prepare rod-like hydrogen-bonded organic frameworks through Stille-coupling using 2,5-bis(trimethyltin)heterocycle, Pd(PPh3)4, and CuI.
  • As a substrate in the C-H arylation reaction of pyroglutamic acid derivatives with aryl and heteroaryl iodides; catalyzed by the palladium catalyst.
  • As a substrate in the synthesis of trifluoroborates, which are further converted to protected boronic acids.
  • As a starting material in the synthesis of amino acid MIDA boronates as new building blocks by reacting with protected iodoalanine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBL5913V
03824DJ

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Permanently porous hydrogen-bonded frameworks of rod-like thiophenes, selenophenes, and tellurophenes capped with MIDA boronates
Li P, et al.
Dalton Transactions, 45(24), 9754-9757 (2016)
A general method for interconversion of boronic acid protecting groups: Trifluoroborates as common intermediates
Churches QI, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(11), 5428-5435 (2015)
Synthesis and properties of MIDA boronate containing aromatic amino acids: New peptide building blocks
Colgin N, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(6), 1864-1870 (2011)
Stereospecific palladium-catalyzed C-H arylation of pyroglutamic acid derivatives at the C3 position enabled by 8-aminoquinoline as a directing group
Verho O, et al.
Organic Letters, 19(17), 4424-4427 (2017)

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